methyl 2-O-acetyl-3,4-anhydro-5-thio-α-D-ribopyranoside | 64065-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: methyl 2-O-acetyl-3,4-anhydro-5-thio-α-D-ribopyranoside
• CAS: 64065-50-5
• 化学式: C₈H₁₂O₄S
• 分子量: 204.247
• InChiKey: JFUJIJLZBYEHCV-XUTVFYLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-3,4-anhydro-5-thio-α-D-ribopyranoside 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl 5-thio-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Formation of methyl 5-thiopentopyranosides in the d-arabino, l-lyxo, d-ribo, and d-xylo series from methyl 5-thio-3-O-toluene-p-sulphonyl-α-d-xylopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85214-9
• 作为产物：
  描述：

  5-S-acetyl-1,2-isopropylidene-5-thio-3-O-toluene-p-sulphonyl-α-D-xylofuranose 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 反应 5.25h， 生成 methyl 2-O-acetyl-3,4-anhydro-5-thio-α-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Formation of methyl 5-thiopentopyranosides in the d-arabino, l-lyxo, d-ribo, and d-xylo series from methyl 5-thio-3-O-toluene-p-sulphonyl-α-d-xylopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85214-9

文献信息

• Syntheses and conformations of 3-acetamido-3-deoxy-5-thio-d-xylose and 4-acetamido-4-deoxy-5-thio-l-lyxose and some derivatives thereof
  作者：Najim A.L Al-Masoudi

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84129-g

  日期：1992.4

  Abstract In reactions with azide ions, methyl 5-thio-3- O - p -toluenesulphonyl-α- d -xylopyranoside gave methyl 3-azido-3-deoxy-5-thio-α- d -xylopyranoside, methyl 4- O -acetyl-2,3-anhydro-5-thio-α- d -ribofuranoside ( 7 ) afforded a mixture of methyl 4- O -acetyl-3-azido-3-deoxy-5-thio-α- d -xylopyranoside and the 2-azido-2-deoxy- d arabino analogue, and methyl 2- O -acetyl-3,4-anhydro-5-thio-α-

  摘要在与叠氮化物离子反应中，将5-硫代-3-O-3-对甲苯磺酰基-α-d-吡喃吡喃糖苷甲基生成3-叠氮基-3-脱氧-5-硫代α-d-吡喃吡喃糖苷甲基4-O-。乙酰-2,3-脱水5-硫代-α-d-呋喃呋喃糖苷（7）得到甲基4-O-乙酰基-3-叠氮基-3-脱氧-5-硫代-α-d-吡喃吡喃糖苷与在乙酰化之后，将2-叠氮基-2-脱氧-d阿拉伯糖类似物和甲基2-O-乙酰基-3,4-脱水5-硫代-α-d-核吡喃糖苷（8）提供乙基2,4-二- O-乙酰基-3-脱氧-5-硫代-α-d-吡喃吡喃糖苷和甲基2，3-二-O-乙酰基-4-叠氮基-4-脱氧-5-硫代-β-l-吡喃吡喃糖苷。用甲醇氨处理7和8分别得到3-氨基-3-脱氧-5-硫代-α-d-木吡喃糖苷甲基和4-氨基-3-deixy-1 lyxo类似物，其特征为四乙酸酯14和19。