Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-(4-ethoxy-5-iodo-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 126862-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-(4-ethoxy-5-iodo-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(4-ethoxy-5-iodo-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 126862-89-3
• 化学式: C₁₅H₁₉IN₂O₇
• 分子量: 466.23
• InChiKey: MISISKVBRVXTDW-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C
• 沸点：
  478.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  105.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-(4-ethoxy-5-iodo-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 铜 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3'-O-benzyl-2'-deoxy-O⁴-ethyl-5-trifluoromethyl-5'-O-trityluridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on antitumor agents. IX. Synthesis of 3'-O-benzyl-2'-deoxy-5-trifluoromethyluridine.

  摘要：

  以 2'-deoxy-5-iodouridine (3) 为原料，开发出了一种实用的 3'-O-benzyl-2'-deoxy-5-trifluoromethyluridine (1) 合成方法，这是一种用于临床测试的候选抗肿瘤药物。在四氢呋喃中用溴化苄基和氢化钠对 2'-deoxy-5-iodo-5'-O-trityluridine (14) 进行苄基化，得到 3'-O 衍生物 (16)。16 的苯甲酰化反应得到 N3-苯甲酰基衍生物 (17)。在 4-二甲氨基吡啶存在下，用溴三氟甲烷和铜粉制备三氟甲基铜，将 17 与三氟甲基铜偶联，得到 5-三氟甲基衍生物（19），该衍生物受 5-五氟乙基化合物的污染极小。对 19 进行脱保护处理后得到 1。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2287
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-双乙酰基-5-碘-脱氧尿苷 在 N-甲基咪唑 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-(4-ethoxy-5-iodo-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on antitumor agents. IX. Synthesis of 3'-O-benzyl-2'-deoxy-5-trifluoromethyluridine.

  摘要：

  以 2'-deoxy-5-iodouridine (3) 为原料，开发出了一种实用的 3'-O-benzyl-2'-deoxy-5-trifluoromethyluridine (1) 合成方法，这是一种用于临床测试的候选抗肿瘤药物。在四氢呋喃中用溴化苄基和氢化钠对 2'-deoxy-5-iodo-5'-O-trityluridine (14) 进行苄基化，得到 3'-O 衍生物 (16)。16 的苯甲酰化反应得到 N3-苯甲酰基衍生物 (17)。在 4-二甲氨基吡啶存在下，用溴三氟甲烷和铜粉制备三氟甲基铜，将 17 与三氟甲基铜偶联，得到 5-三氟甲基衍生物（19），该衍生物受 5-五氟乙基化合物的污染极小。对 19 进行脱保护处理后得到 1。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2287

文献信息

• YAMASHITA, JUN-ICHI;MATSUMOTO, HIROSHI;KOBAYASHI, KAZUHIRO;NOGUCHI, KAZUH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2287-2292
  作者：YAMASHITA, JUN-ICHI、MATSUMOTO, HIROSHI、KOBAYASHI, KAZUHIRO、NOGUCHI, KAZUH+

  DOI：——

  日期：——