(R)-3,6-dihydro-3,3-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-2H-pyran | 1215006-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3,6-dihydro-3,3-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-2H-pyran
• 英文别名: (2R)-3,3-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-2,6-dihydropyran
• CAS: 1215006-72-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: WIBRFBYHONQJAX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴化乙烯基三苯基膦 、 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-(4-nitrophenyl)propionaldehyde 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 以56%的产率得到(R)-3,6-dihydro-3,3-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  一种不对称串联共轭加成-分子内环化过程，以提供功能化的 3,6-二氢吡喃和 4,5-环氧四氢吡喃

  摘要：

  描述了从对映异构纯 β-羟基醛（通过有机催化羟醛反应制备）开始合成 3,6-二氢吡喃和 4,5-环氧四氢吡喃。关键步骤是串联序列，它由碱基促进的共轭加成到乙烯基鎓盐组成，然后是分子内 Wittig 过程以提供 3,6-二氢吡喃衍生物或分子内环化/环氧化过程以提供 4,5 -环氧四氢吡喃支架。这种方法得到的产物是聚酮化合物天然产物中常见的亚结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901145

文献信息

• An Asymmetric Tandem Conjugative Addition-Intramolecular Cyclisation Process to Provide Functionalised 3,6-Dihydropyrans and 4,5-Epoxytetrahydropyrans
  作者：Silvia Catalán-Muñoz、Constanze A. Müller、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/ejoc.200901145

  日期：2010.1

  The synthesis of 3,6-dihydropyrans and 4,5-epoxytetrahydropyrans starting from enantiomerically pure β-hydroxy aldehyde (prepared by an organocatalytic aldol reaction) is described. The key step is a tandem sequence, which consists of a base-promoted conjugative addition to a vinyl onium salt, followed by either an intramolecular Wittig process to provide 3,6-dihydropyran derivatives or an intramolecular

  描述了从对映异构纯 β-羟基醛（通过有机催化羟醛反应制备）开始合成 3,6-二氢吡喃和 4,5-环氧四氢吡喃。关键步骤是串联序列，它由碱基促进的共轭加成到乙烯基鎓盐组成，然后是分子内 Wittig 过程以提供 3,6-二氢吡喃衍生物或分子内环化/环氧化过程以提供 4,5 -环氧四氢吡喃支架。这种方法得到的产物是聚酮化合物天然产物中常见的亚结构。