2-bromoacetyl-3,5-di-O-benzyl-D-xylo-penta-1,4-lactone | 189556-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromoacetyl-3,5-di-O-benzyl-D-xylo-penta-1,4-lactone
• CAS: 189556-44-3
• 化学式: C₂₁H₂₁BrO₆
• 分子量: 449.298
• InChiKey: ILFIWGNTXASDMC-YZGWKJHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoacetyl-3,5-di-O-benzyl-D-xylo-penta-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.63h， 生成 3,6-anhydro-2-deoxy-D-ido-heptono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and epimerisation studies on carbohydrate derived bicyclic tetronate esters: The synthesis of furanofurans related to the cytotoxic metabolite goniofufurone

  摘要：

  The synthesis of the D-xylo- 12, D-lyxo- 13, D-ribo- 14 and D-arabino-furanofurans 15 was accomplished from the readily available butyrolactones 4 and 5 via a non-classical Wittig cyclisation/hydrogenation sequence; these compounds are analogues of the cytotoxic natural product goniofufurone. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00164-6
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-D-xylono-γ-lactone 、 溴乙酰溴 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-bromoacetyl-3,5-di-O-benzyl-D-xylo-penta-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and epimerisation studies on carbohydrate derived bicyclic tetronate esters: The synthesis of furanofurans related to the cytotoxic metabolite goniofufurone

  摘要：

  The synthesis of the D-xylo- 12, D-lyxo- 13, D-ribo- 14 and D-arabino-furanofurans 15 was accomplished from the readily available butyrolactones 4 and 5 via a non-classical Wittig cyclisation/hydrogenation sequence; these compounds are analogues of the cytotoxic natural product goniofufurone. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00164-6