(3aS,9bR,3a'S,9b'R)-8,8'-bis{spiro[[1,3]dioxolo[4,5-h]quinoline-2,2'-adamantane]} N,N'-dioxide | 1220715-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (3aS,9bR,3a'S,9b'R)-8,8'-bis{spiro[[1,3]dioxolo[4,5-h]quinoline-2,2'-adamantane]} N,N'-dioxide
• 英文别名: (3aS,9bR)-8-[(3aS,9bR)-9-oxidospiro[3a,4,5,9b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]quinolin-9-ium-2,2'-adamantane]-8-yl]-9-oxidospiro[3a,4,5,9b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]quinolin-9-ium-2,2'-adamantane]
• CAS: 1220715-18-3
• 化学式: C₃₈H₄₄N₂O₆
• 分子量: 624.777
• InChiKey: VALQUZMETNEHBN-QZPJIHOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,9bR,3a'S,9b'R)-8,8'-bis{spiro[[1,3]dioxolo[4,5-h]quinoline-2,2-adamantane]} 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到(3aS,9bR,3a'S,9b'R)-8,8'-bis{spiro[[1,3]dioxolo[4,5-h]quinoline-2,2'-adamantane]} N,N'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成手性2,2'-联吡啶配体及其N-氧化物衍生物：在环氧化物的不对称氨解和醛的不对称烯丙基化中的应用†† ‡

  摘要：

  从相应的化合物中合成了一系列对映体纯的2,2'-联吡啶 顺式-二氢二醇2-氯喹啉的代谢产物。发现一些所得的羟基化的2,2'-联吡啶是有用的手性配体，用于内消旋环氧化合物的不对称氨解，导致形成对映体富集的氨基醇（→84％ee）。氮氧化物和N，N'-二氧化物已经合成了这些2,2'-联吡啶的衍生物，包括可分离的阻转异构体，并在醛的不对称烯丙基化中用作对映选择性有机催化剂，得到烯丙基醇（→86％ee）。

  DOI：

  10.1039/b919894f