(4R,5S)-3-[(2S,3S)-3-((R)-1-Benzyloxy-ethyl)-2-methyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynoyl]-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one | 405552-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-3-[(2S,3S)-3-((R)-1-Benzyloxy-ethyl)-2-methyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynoyl]-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one
• CAS: 405552-26-3
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₄Si
• 分子量: 477.676
• InChiKey: JWVRFMTYTFVXTJ-ZAGHDMTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(2S,3S)-3-((R)-1-Benzyloxy-ethyl)-2-methyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynoyl]-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 过氧化氢,锂盐(1:1) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 (2R,3R,4R)-2,4-Dimethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of (+)- and (–)-nephrosteranic acid employing the Nicholas-Schreiber reaction

  摘要：

  (+)和(-)-肾甾烷酸（16）已经通过一个三步反应序列以高对映选择性的方式从炔酸19（或ent-19）制备而成，该序列包括脱苄基化-内酯化、氧化裂解和C-4位的选择性异构化。酸19和ent-19通过Nicholas-Schreiber反应作为单一的对映异构体获得。

  DOI：

  10.1139/cjc-79-11-1727
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(CHCH3CHPhOCONCOB(n-Bu)2CHCH3) 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以90%的产率得到(4R,5S)-3-[(2S,3S)-3-((R)-1-Benzyloxy-ethyl)-2-methyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynoyl]-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of (+)- and (–)-nephrosteranic acid employing the Nicholas-Schreiber reaction

  摘要：

  (+)和(-)-肾甾烷酸（16）已经通过一个三步反应序列以高对映选择性的方式从炔酸19（或ent-19）制备而成，该序列包括脱苄基化-内酯化、氧化裂解和C-4位的选择性异构化。酸19和ent-19通过Nicholas-Schreiber反应作为单一的对映异构体获得。

  DOI：

  10.1139/cjc-79-11-1727

文献信息

• Studies on the Synthesis of Phytochrome and Related Tetrapyrroles. Dihydropyrromethenones by Photochemical Rearrangement of <i>N</i>-Pyrrolo Enamides
  作者：Peter A. Jacobi、Subhas C. Buddhu、Douglas Fry、S. Rajeswari

  DOI：10.1021/jo970288j

  日期：1997.5.1

  precursor for the synthesis of phytochrome 1, has been prepared in enantiomerically pure form beginning with N-aminopyrrole 64 and the acetylenic acid 62b. The key step involved a 3,5-sigmatropic rearrangement of N-pyrrolo enamide 66b.

  从N-氨基吡咯64和炔酸62b开始，以对映体纯的形式制备了二氢吡咯烷酮67b，其是合成植物色素1的潜在前体。关键步骤涉及N-吡咯烷酰胺66b的3,5-σ重排。