[(2R)-2-hydroxy-2-(3-iodofuran-2-yl)ethyl] 2,2-dimethylpropanoate | 1174211-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: [(2R)-2-hydroxy-2-(3-iodofuran-2-yl)ethyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1174211-74-5
• 化学式: C₁₁H₁₅IO₄
• 分子量: 338.142
• InChiKey: TWRSZGXJGYXIMH-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-2-hydroxy-2-(3-iodofuran-2-yl)ethyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到[(2S)-2-azido-2-(3-iodofuran-2-yl)ethyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶-3-酮和吡啶：对映纯2,4-二取代的6-羟基-1,6-二氢-2H-吡啶-3-酮，2,3-二取代的4-碘吡啶和对映纯2,3-二取代的4-吡啶甲醇

  摘要：

  已经描述了开发一种创新方法的方法，该方法从d-葡糖开始通过氮杂-Achmatowicz转化获得对映体纯的2,4-二取代的6-羟基-1,6-二氢-2 H-吡啶-3-酮。这些高度官能化的吡啶-3-酮已用于通过快速有效的Et 3 N / Ac 2合成连续取代的吡啶O促进了环消除，芳构化级联反应，使重要的吡啶基结构单元（如2-取代的3-乙酰氧基-4-碘吡啶和对映纯的2-取代的3-乙酰氧基-4-吡啶甲醇具有苄基立体生成中心，易于合成）易于组装否则会很乏味。使用市售糖作为原料，温和的反应条件，α-糠基叠氮化物衍生物的催化转移氢（CTH），手性芳基/烷基甲醇从烯醇类转移至吡啶3-酮和吡啶的方法，收率高，反应时间短反应时间是该方法的关键特征。通过证明2-取代的3-乙酰氧基-4-碘吡啶用于构建生物学上重要的分子（例如2,7-二取代的呋喃[2,3-]）的方法，该方法的实用性得到了进一步的例证。Ç ]吡啶和7,7'

  DOI：

  10.1021/jo201662n
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,6R)-4-iodo-2-(3-methylbutoxy)-5-oxo-2H-pyran-6-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氯化锆(IV) 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到[(2R)-2-hydroxy-2-(3-iodofuran-2-yl)ethyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶-3-酮和吡啶：对映纯2,4-二取代的6-羟基-1,6-二氢-2H-吡啶-3-酮，2,3-二取代的4-碘吡啶和对映纯2,3-二取代的4-吡啶甲醇

  摘要：

  已经描述了开发一种创新方法的方法，该方法从d-葡糖开始通过氮杂-Achmatowicz转化获得对映体纯的2,4-二取代的6-羟基-1,6-二氢-2 H-吡啶-3-酮。这些高度官能化的吡啶-3-酮已用于通过快速有效的Et 3 N / Ac 2合成连续取代的吡啶O促进了环消除，芳构化级联反应，使重要的吡啶基结构单元（如2-取代的3-乙酰氧基-4-碘吡啶和对映纯的2-取代的3-乙酰氧基-4-吡啶甲醇具有苄基立体生成中心，易于合成）易于组装否则会很乏味。使用市售糖作为原料，温和的反应条件，α-糠基叠氮化物衍生物的催化转移氢（CTH），手性芳基/烷基甲醇从烯醇类转移至吡啶3-酮和吡啶的方法，收率高，反应时间短反应时间是该方法的关键特征。通过证明2-取代的3-乙酰氧基-4-碘吡啶用于构建生物学上重要的分子（例如2,7-二取代的呋喃[2,3-]）的方法，该方法的实用性得到了进一步的例证。Ç ]吡啶和7,7'

  DOI：

  10.1021/jo201662n

文献信息

• Facile Synthesis of Enantiomerically Pure 2- and 2,3-Disubstituted Furans Catalysed by Mixed Lewis Acids: An Easy Route to 3-Iodofurans and 3-(Hydroxymethyl)furans
  作者：Mohammad Saquib、Irfan Husain、Brijesh Kumar、Arun K. Shaw

  DOI：10.1002/chem.200900007

  日期：2009.6.8

  Enantiopure furan synthesis: A synthesis, catalysed by mixed Lewis acids (ZrCl4/ZnI2), of enantiomerically pure 2‐ and 2,3‐disubstituted furan derivatives, including 3‐iodofuran and 3‐ (hydroxymethyl)furan derivatives, in good to very good yields from commercially available 3,4,6‐tri‐O‐acetyl‐D‐glucal is described. Key features of this method are the use of inexpensive reagents in catalytic amounts

  对映纯呋喃合成：由混合路易斯酸（ZrCl 4 / ZnI 2）催化的对映体纯的2和2,3-二取代呋喃衍生物，包括3-碘呋喃和3-（羟甲基）呋喃衍生物描述了从商业上可获得的3,4,6- tri - O-乙酰基-D-葡萄糖的非常好的收率。该方法的主要特点是使用廉价的催化量试剂，温和的反应条件和简便的后处理程序。