(S)-2-{(S)-2-[(S)-2-(2-hydroxy-3-methoxycarbonyl-3-methylbutyrylamino)-3-phenylpropionylamino]-4-methylpentanoylamino}pentanedioic acid dimethyl ester | 1235998-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{(S)-2-[(S)-2-(2-hydroxy-3-methoxycarbonyl-3-methylbutyrylamino)-3-phenylpropionylamino]-4-methylpentanoylamino}pentanedioic acid dimethyl ester
• CAS: 1235998-27-2
• 化学式: C₂₉H₄₃N₃O₁₀
• 分子量: 593.675
• InChiKey: QWWFVDSOZPVMGX-FYHRMECFSA-N

物化性质

• 沸点：
  829.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  186.43
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 (S)-2-{(S)-4-methyl-2-[(S)-2-(2-oxoacetylamino)-3-phenylpropionylamino]pentanoylamino}pentanedioic acid dimethyl ester 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(S)-2-{(S)-2-[(S)-2-(2-hydroxy-3-methoxycarbonyl-3-methylbutyrylamino)-3-phenylpropionylamino]-4-methylpentanoylamino}pentanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of Peptides and Proteins by Mukaiyama Aldol Reaction

  摘要：

  The scope of the catalyst-free water-based Mukaiyama aldol reaction was explored through its application to the site-selective functionalization of N-terminal aldehydes of peptides and proteins. Various functional groups were introduced under mild and environmentally friendly conditions, with the first demonstration of aldol C-C bond formation in protein labeling studies. The efficiency and speed achieved in protein labeling can be of special interest in chemical biology studies.

  DOI：

  10.1021/ja102733a