tricarbonyl(η(6)-3-methyl-2-vinylbenzoic acid)chromium | 175887-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tricarbonyl(η(6)-3-methyl-2-vinylbenzoic acid)chromium
• 英文别名: carbon monoxide;chromium;2-ethenyl-3-methylbenzoic acid
• CAS: 175887-77-1
• 化学式: C₁₃H₁₀CrO₅
• 分子量: 298.215
• InChiKey: IMPRSLBKOZJOSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸 、 聚合甲醛 、 tricarbonyl(η(6)-1-tert-butoxycarbonyl-2,3-dimethylbenzene)chromium 在 t-BuOK 、 NaOH 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以97%的产率得到tricarbonyl(η(6)-3-methyl-2-vinylbenzoic acid)chromium
  参考文献：
  名称：

  tricarbonyl-（η的双邻元regiocontrolled官能6 -1-叔丁氧基羰基-2,3-二甲基苯）铬; 皂化消除机理的17 O NMR研究

  摘要：

  标题化合物1优先促进亲电子基团与2-甲基的连接，而3-甲基基团则轻微反应。标记实验证实了1与醛的缩合机理，涉及内酯化步骤。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06245-6

文献信息

• Tricarbonyl(η6-3-methyl-2-vinylbenzoic acid)chromium
  作者：J. Lamiot、F. Baert、J. Brocard、S. Goetgheluck

  DOI：10.1107/s0108270195013114

  日期：1996.3.15

  The benzylic deprotonation of tricarbonyl(eta(6)-1-tertbutoxycarbonyl-2,3-dimethylbenzene)chromium occurs preferentially at the ortho position, whereas the meta position is still reactive but to a lesser extent. X-ray study of the title compound, [Cr(CO)(3)(C10H10O2)], obtained in a very good yield, confirms this result and shows a strong hydrogen bond between neighbouring carboxy groups, The acid group and the phenyl ring are coplanar and the torsion angle between the phenyl ring and the vinyl group is 61.2 degrees(4).
• Double ortho meta regiocontrolled functionalisation of tricarbonyl-(η6-1-tert-butoxycarbonyl-2,3-dimethylbenzene) chromium; 17O NMR study of saponification-elimination mechanism
  作者：Sophie Goetgheluck、Jocelyne Lamiot、Jacques Brocard

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06245-6

  日期：1996.7

  The title compound 1 promotes the attachment of an electrophilic group preferentially to the 2-methyl group while the 3-methyl group reacts slightly. A condensation mechanism of 1 with aldehyde involving a lactonisation step is confirmed by a labelling experiment.

  标题化合物1优先促进亲电子基团与2-甲基的连接，而3-甲基基团则轻微反应。标记实验证实了1与醛的缩合机理，涉及内酯化步骤。