(1R,5S)-8-oxo-N-{2-[1-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy]ethyl}-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methano-8H-pyrido[1,2-a][1,5]diazocine-3-carbothioamide | 1159905-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (1R,5S)-8-oxo-N-{2-[1-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy]ethyl}-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methano-8H-pyrido[1,2-a][1,5]diazocine-3-carbothioamide
• 英文别名: N-{2-[1-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy]ethyl}cytisinecarbothioamide
• CAS: 1159905-00-6
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₃S
• 分子量: 375.492
• InChiKey: RLMGQHLLEQYULP-MERJSTESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-8-oxo-N-{2-[1-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy]ethyl}-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methano-8H-pyrido[1,2-a][1,5]diazocine-3-carbothioamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到cytisino-N-(2-hydroxyethyl)-thiocarbamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structure of cytisino-N-(2-hydroxyethyl)-thiocarbamide

  摘要：

  通过与 1-丙炔氧基乙氧基乙基异硫氰酸酯反应，合成了生物碱胞嘧啶的硫脲衍生物。研究表明，合成的缩醛硫脲衍生物在酸性介质中会水解成胞嘧啶-N-（2-羟乙基）-硫代甲酰胺，其分子结构已通过 X 射线结构分析得到证实。

  DOI：

  10.1007/s10600-009-9251-z
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy]ethyl isothiocyanate 、 cytisine 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(1R,5S)-8-oxo-N-{2-[1-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy]ethyl}-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methano-8H-pyrido[1,2-a][1,5]diazocine-3-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structure of cytisino-N-(2-hydroxyethyl)-thiocarbamide

  摘要：

  通过与 1-丙炔氧基乙氧基乙基异硫氰酸酯反应，合成了生物碱胞嘧啶的硫脲衍生物。研究表明，合成的缩醛硫脲衍生物在酸性介质中会水解成胞嘧啶-N-（2-羟乙基）-硫代甲酰胺，其分子结构已通过 X 射线结构分析得到证实。

  DOI：

  10.1007/s10600-009-9251-z

文献信息

• Synthesis of N-{2-[1-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy]ethyl}-cytisinecarbothioamide and steric structure of its hydrolysis product, N-(2-hydroxyethyl)cytisinecarbothioamide
  作者：I. V. Kulakov、O. A. Nurkenov、D. M. Turdybekov、A. A. Ainabaev、Z. M. Zhambekov

  DOI：10.1134/s1070428010040160

  日期：2010.4

  The reaction of 2-[1-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy]ethyl isothiocyanate with alkaloid cytisine gave the corresponding thiourea derivative which was subjected to partial hydrolysis on heating in boiling aqueous ethanol or complete hydrolysis in the presence of a catalytic amount of an acid. The structure of the hydrolysis product, N-(2-hydroxyethyl)cytisinecarbothioamide, was proved by X-ray analysis.