8-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-5-methyl-8,9-dihydro-5H-5,9-methanobenzo[7]annulen-7(6H)-one | 1610833-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 8-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-5-methyl-8,9-dihydro-5H-5,9-methanobenzo[7]annulen-7(6H)-one
• CAS: 1610833-47-0
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂Si
• 分子量: 344.569
• InChiKey: VYAUZCCXRWTQFY-FIKGOQFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-1-en-1-yl)phenyl)-3-methylcyclobutanone 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到8-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-5-methyl-8,9-dihydro-5H-5,9-methanobenzo[7]annulen-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  高度对映体选择性的铑（I）催化对映体环丁酮C的活化？C债券

  摘要：

  碳-碳σ键的选择性官能化是一种合成策略，可提供罕见的逆合成断裂。尽管在CC活化方面取得了进展并且非常重要，但不对称反应的发展仍然落后。铑（I）催化选择性氧化加成到对映Ç  C键中cyclobutanones报告。即使在130°C的反应温度下操作，该方法的特征也在于出色的对映选择性，通常大于99.5：0.5。中间体rhodocycle已显示可与多种束缚的烯烃反应，以高收率递送复杂的双环酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201311009