1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-1H-pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-2-one | 596808-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-1H-pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-2-one
• 英文别名: 1-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-2-one
• CAS: 596808-27-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: NKFJUMQWQMLEHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-1H-pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Pyridooxazine–Tetrahydroisoquinoline Derivatives as MDR Modulators

  摘要：

  设计并合成了具有 MDR 调节活性的哒嗪-四氢异喹啉衍生物。通过 Smiles 重排，N-取代的-2-氯乙酰胺与 2-溴-3-羟基吡啶在一锅环化反应中构建了 Pyridooxazin-2-one 支架。通过 Pictet-Spengler 环化形成四氢异喹啉环，得到了目标化合物，总产率为 17-37%。其中一些化合物具有多药耐药性（MDR）逆转活性。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1010
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基)乙酰胺 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-1H-pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一锅合成吡啶并[2,3-b] [1,4]恶嗪-2-酮。

  摘要：

  吡啶[2,3-b] [1,4]恶嗪-2-酮可通过铯方便地通过N-取代-2-氯乙酰胺与2-卤代-3-羟基吡啶的一锅法制得，产率极高。回流的乙腈中加入碳酸根。关键转化的特征是初始O-烷基化产物的Smiles重排和随后的环化。

  DOI：

  10.1021/jo034593i

文献信息

• A One-Pot Synthesis of Pyrido[2,3-<i>b</i>][1,4]oxazin-2-ones
  作者：Su-Dong Cho、Yong-Dae Park、Jeum-Jong Kim、Sang-Gyeong Lee、Chen Ma、Sang-Yong Song、Woo-Hong Joo、J. R. Falck、Motoo Shiro、Dong-Soo Shin、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1021/jo034593i

  日期：2003.10.1

  Pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-2-ones are conveniently prepared in excellent yields by a one-pot annulation of N-substituted-2-chloroacetamides with 2-halo-3-hydroxypyridines with use of cesium carbonate in refluxing acetonitrile. The key transformation features a Smiles rearrangement of the initial O-alkylation product and subsequent cyclization.

  吡啶[2,3-b] [1,4]恶嗪-2-酮可通过铯方便地通过N-取代-2-氯乙酰胺与2-卤代-3-羟基吡啶的一锅法制得，产率极高。回流的乙腈中加入碳酸根。关键转化的特征是初始O-烷基化产物的Smiles重排和随后的环化。
• Synthesis and Biological Evaluation of Pyridooxazine–Tetrahydroisoquinoline Derivatives as MDR Modulators
  作者：Chen Ma、Shao-Jie Liu、Liang Xin、Qun Zhang、Kai Ding、J. R. Falck、Dong-Soo Shin

  DOI：10.1246/cl.2006.1010

  日期：2006.9

  Pyridooxazine–tetrahydroisoquinoline derivatives were designed and synthesized for MDR modulating activity. Pyridooxazin-2-one scaffolds were constructed in a one-pot annulation of N-substituted-2-chloroacetamides with 2-bromo-3-hydroxy pyridine via Smiles rearrangement. The Pictet–Spengler cyclization to form tetrahydroisoquinoline ring afforded target compounds in 17–37% overall yields. Some of these compounds exhibited multidrug resistance (MDR) reversing activity.

  设计并合成了具有 MDR 调节活性的哒嗪-四氢异喹啉衍生物。通过 Smiles 重排，N-取代的-2-氯乙酰胺与 2-溴-3-羟基吡啶在一锅环化反应中构建了 Pyridooxazin-2-one 支架。通过 Pictet-Spengler 环化形成四氢异喹啉环，得到了目标化合物，总产率为 17-37%。其中一些化合物具有多药耐药性（MDR）逆转活性。