5-Hydroxy-4-(2,3,4-trimethoxy-phenyl)-pentanoic acid methyl ester | 471261-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-Hydroxy-4-(2,3,4-trimethoxy-phenyl)-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 471261-00-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: QZBIWRUFTICKFH-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-4-(2,3,4-trimethoxy-phenyl)-pentanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 5-[(2,3,4-trimethoxyphenyl)methyl]-tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  离子的分子内反应。4-芳基-5-甲苯磺酰氧基戊酸酯和4-芳基-5-甲苯磺酰己酸酯的新型内酯化与苯基重排同时发生。

  摘要：

  报道了4-芳基-5-甲苯磺酰氧基戊酸甲酯1和4-芳基-5-甲苯磺酰氧基己酸酯3伴随苯基重排的新型内酯化。通过硅胶或在各种溶剂中加热促进内酯化。通过检查芳环的取代基对反应性的影响，发现反应通过a离子进行。光学活性物质1的内酯化的立体化学结果支持了这一发现。硅胶促进的内酯化1仅产生γ-内酯2，而硅胶3的内酯化产生γ-内酯4和δ-内酯5。这些内酯化被证明是动力学控制的。另一方面，当将3c在CH（3）NO（2）中于70℃加热时，观察到4c的高选择性形成。

  DOI：

  10.1021/jo010500q
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-Hydroxy-4-(2,3,4-trimethoxy-phenyl)-pent-2-enoic acid methyl ester 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-Hydroxy-4-(2,3,4-trimethoxy-phenyl)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  离子的分子内反应。4-芳基-5-甲苯磺酰氧基戊酸酯和4-芳基-5-甲苯磺酰己酸酯的新型内酯化与苯基重排同时发生。

  摘要：

  报道了4-芳基-5-甲苯磺酰氧基戊酸甲酯1和4-芳基-5-甲苯磺酰氧基己酸酯3伴随苯基重排的新型内酯化。通过硅胶或在各种溶剂中加热促进内酯化。通过检查芳环的取代基对反应性的影响，发现反应通过a离子进行。光学活性物质1的内酯化的立体化学结果支持了这一发现。硅胶促进的内酯化1仅产生γ-内酯2，而硅胶3的内酯化产生γ-内酯4和δ-内酯5。这些内酯化被证明是动力学控制的。另一方面，当将3c在CH（3）NO（2）中于70℃加热时，观察到4c的高选择性形成。

  DOI：

  10.1021/jo010500q