5-(chloromethyl)-2-hydroxy-3-phenylbenzaldehyde | 1046158-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-2-hydroxy-3-phenylbenzaldehyde
• 英文别名: 5-chloromethyl-2-hydroxy-3-phenyl benzaldehyde
• CAS: 1046158-72-8
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• 分子量: 246.693
• InChiKey: GXIFAWOOTVOYGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(chloromethyl)-2-hydroxy-3-phenylbenzaldehyde 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R,R)-N,N'-bis(5-methyl-3-phenylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  在钛-Salan 催化剂上用 H2O2 催化对映选择性氧化大块烷基芳基硫醚

  摘要：

  报道了一种用过氧化氢以良好至高产率和对映选择性（高达 98.5% ee）氧化大体积（优选芳基苄基取代）硫醚的简单有效的催化程序。在串联立体会聚对映选择性氧化和动力学拆分过程中实现了高光学产率。通过改变浓度和温度可以找到亚砜产率和对映选择性之间的合理平衡。报道了用于制备更具立体选择性的催化剂的钛-salan 催化剂的改进合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100557
• 作为产物：
  描述：

  邻苯基苯酚 在 盐酸 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 5-(chloromethyl)-2-hydroxy-3-phenylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在钛-Salan 催化剂上用 H2O2 催化对映选择性氧化大块烷基芳基硫醚

  摘要：

  报道了一种用过氧化氢以良好至高产率和对映选择性（高达 98.5% ee）氧化大体积（优选芳基苄基取代）硫醚的简单有效的催化程序。在串联立体会聚对映选择性氧化和动力学拆分过程中实现了高光学产率。通过改变浓度和温度可以找到亚砜产率和对映选择性之间的合理平衡。报道了用于制备更具立体选择性的催化剂的钛-salan 催化剂的改进合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100557

文献信息

• Enantiomerization of Chiral Uranyl−Salophen Complexes via Unprecedented Ligand Hemilability: Toward Configurationally Stable Derivatives
  作者：Alessia Ciogli、Antonella Dalla Cort、Francesco Gasparrini、Lodovico Lunazzi、Luigi Mandolini、Andrea Mazzanti、Chiara Pasquini、Marco Pierini、Luca Schiaffino、Francesco Yafteh Mihan

  DOI：10.1021/jo800610f

  日期：2008.8.1

  stable inherently chiral uranyl−salophen complexes, the newly synthesized compound 3 featuring a dodecamethylene chain was expected to be a promising candidate. Unexpectedly, dynamic HPLC on a enantioselective column showed that it still undergoes enantiomerization at high temperature. By comparison with the dynamic behavior of compounds 4 and 5, it was found that the enantiomerization rate is independent

  在寻找构型稳定的固有手性铀酰-salophen配合物时，新合成的具有十二亚甲基链的化合物3有望成为有前途的候选物。出乎意料的是，对映选择性色谱柱上的动态HPLC显示其仍在高温下进行对映异构化。与化合物4和5的动态行为比较，发现对映异构化速率与配体的大小无关。这一发现无疑排除了对映异构过程的跳绳型机制，并指出了涉及O···U配位键之一的初步断裂的反应途径。这提供了金属-盐（oph）en配合物中配体半合性发生的空前证据。这些发现激发了化合物6的合成具有更刚性的间隔基，即衍生自4,4'-（1,4-苯二异丙基亚丙基）双酚的间隔基。DHPLC研究表明，新的结构基序赋予了更高的构型稳定性，从而将对映异构体的半衰期在室温下提高到超过2个月。这清楚地表明，该化合物代表一类新的固有手性受体的第一个成员，现在可以切实地探索其在手性识别和催化方面的潜力。