(2R,4S,5S,6R)-6-[(1S,3R)-3-[(2R,4S,5S,6R)-6-[(1S,2R)-1-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-methylbutyl]-2-(p-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-benzyloxy-1-methylbutyl]-4-[(1R)-1-carboxyeth-1-yl]-2-(p-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane | 548488-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5S,6R)-6-[(1S,3R)-3-[(2R,4S,5S,6R)-6-[(1S,2R)-1-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-methylbutyl]-2-(p-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-benzyloxy-1-methylbutyl]-4-[(1R)-1-carboxyeth-1-yl]-2-(p-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane
• CAS: 548488-17-1
• 化学式: C₅₇H₈₀O₁₁Si
• 分子量: 969.341
• InChiKey: ZVHRUPMGBSVGKA-CBIDWBIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.74
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  120.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5S,6R)-6-[(1S,3R)-3-[(2R,4S,5S,6R)-6-[(1S,2R)-1-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-methylbutyl]-2-(p-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-benzyloxy-1-methylbutyl]-4-[(1R)-1-carboxyeth-1-yl]-2-(p-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(2R,4S,5S,6R)-6-[(1S,3R)-3-[(2R,4S,5S,6R)-6-[(1S,2R)-1-benzyloxy-2-hydroxy-1-methylbutyl]-2-(p-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-benzyloxy-1-methylbutyl]-4-[(1R)-1-carboxyeth-1-yl]-2-(p-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2] 在无环立体控制中烯丙基硅烷的环化：(9S)-Dihydroerythronolide A 的全合成

  摘要：

  烯丙基硅烷的 [3 + 2] 环化反应可用于实现无环立体控制。该方法被用作 (9S)-二氢赤藓糖醇 A 的对映选择性全合成的关键步骤。关键环化反应用于建立目标的大部分立体化学，包括两个四取代的碳立体中心。目标分子的对称性使其能够断开成两个大小相同的片段，这两个片段都是从同一个环化反应中产生的。使用 α-苄氧基乙基酮的锡 (II) 介导的螯合控制的羟醛反应偶联这两个片段。这种 (9S)-二氢赤藓糖醇内酯 A 的会聚全合成以最长的 29 步线性序列完成，总产率为 5.4%。

  DOI：

  10.1021/ja034865z
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl-3-{2-[6-{1-benzyloxy-3-[6-[1-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-butyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-1-methyl-butyl}-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propionyl}-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以93%的产率得到(2R,4S,5S,6R)-6-[(1S,3R)-3-[(2R,4S,5S,6R)-6-[(1S,2R)-1-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-methylbutyl]-2-(p-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-benzyloxy-1-methylbutyl]-4-[(1R)-1-carboxyeth-1-yl]-2-(p-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2] 在无环立体控制中烯丙基硅烷的环化：(9S)-Dihydroerythronolide A 的全合成

  摘要：

  烯丙基硅烷的 [3 + 2] 环化反应可用于实现无环立体控制。该方法被用作 (9S)-二氢赤藓糖醇 A 的对映选择性全合成的关键步骤。关键环化反应用于建立目标的大部分立体化学，包括两个四取代的碳立体中心。目标分子的对称性使其能够断开成两个大小相同的片段，这两个片段都是从同一个环化反应中产生的。使用 α-苄氧基乙基酮的锡 (II) 介导的螯合控制的羟醛反应偶联这两个片段。这种 (9S)-二氢赤藓糖醇内酯 A 的会聚全合成以最长的 29 步线性序列完成，总产率为 5.4%。

  DOI：

  10.1021/ja034865z