chloromethylphosphonic acid bisphenyl amide | 66670-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chloromethylphosphonic acid bisphenyl amide
• 英文别名: N-[anilino(chloromethyl)phosphoryl]aniline
• CAS: 66670-45-9
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN₂OP
• 分子量: 280.694
• InChiKey: JSOBUTKESCKPTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  397.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloromethylphosphonic acid bisphenyl amide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 P-(hydrazinocarbonothioyl)-N,N-phos phodiamide dihydrazine
  参考文献：
  名称：

  磷(V)取代1,3,4-噻二唑和哒嗪的灵活合成

  摘要：

  杂环有机磷化合物具有卓越的性能和巨大的潜力，可以满足当代社会在健康、环境、能源和信息技术方面的需求。在这里，我们报道了高反应性的磷酰硫代甲酸酰肼作为新型多杂原子试剂，用于磷取代中环氮杂杂环系统的简洁合成。系统地研究了磷酰硫代甲酸酰肼与官能化醛的反应。开发了磷（V）取代的1,3,4-噻二唑、1,3,4-噻二唑啉和哒嗪的化学选择性和灵活合成方法。磷酰硫代甲酸酰肼被证明可用于制备含磷(V)的杂环类固醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133877
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 氯甲基膦酸二氯化物 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到chloromethylphosphonic acid bisphenyl amide
  参考文献：
  名称：

  Collins, David J.; Drygala, Peter F.; Swan, John M., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 5, p. 1009 - 1021

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flexible Synthesis of Phosphoryl-Substituted Imidazolines, Tetrahydropyrimidines, and Thioamides by Sulfur-Mediated Processes
  作者：Mikhail Kozlov、Alexander Komkov、Timofey Losev、Alexey Tyurin、Andrey Dmitrenok、Igor Zavarzin、Yulia Volkova

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01384

  日期：2019.9.20

  The solvent-free sulfur-mediated reactions of phosphinic chlorides with alkyl diamines were developed for the practical synthesis of unknown phosphoryl-substituted 4,5-dihydro-1H-imidazoles, 1,4,5,6-tetrahydropyrimidines, and thioamides. Their good tolerance to functional groups, broad substrate scope, and easy scalability were shown. The chemoselective preparation of a variety of phosphoryl-substituted

  已开发出无溶剂的硫代氯化物与烷基二胺的无溶剂硫介导反应，用于实际合成未知的磷酰基取代的4,5-二氢-1 H-咪唑，1,4,5,6-四氢嘧啶和硫代酰胺。显示了它们对官能团的良好耐受性，广泛的底物范围和易扩展性。多种磷酰基取代的双（硫代酰胺）的化学选择性制备是通过调节溶剂来完成的。
• Synthesis of Phosphoryl Thioamides <i>via</i> Three‐Component Reaction of Phosphinic Chlorides with Amines and Sulfur
  作者：Mikhail Kozlov、Andrey Kozlov、Alexander Komkov、Konstantin Lyssenko、Igor Zavarzin、Yulia Volkova

  DOI：10.1002/adsc.201900067

  日期：2019.6.18

  atom‐economical three‐component synthesis of phosphoryl thioamides from phosphinic chlorides, elemental sulfur, and aliphatic amines has been developed. The scope and limitations of this transformation have been investigated. This protocol is distinguished by metal‐ and organic solvent‐free conditions, and high tolerance to various functional groups; it can be adapted for scaled‐up synthesis.

  已经开发了一种由次膦酰氯，元素硫和脂肪族胺直接，实用，原子经济的三组分合成磷酰硫酰胺的方法。已经研究了这种转变的范围和局限性。该协议的特点是无金属和有机溶剂条件，对各种官能团具有高度耐受性；它可以适用于按比例放大的合成。
• Design and synthesis of phosphoryl-substituted steroidal pyridazines (Pho-STPYRs) as potent estrogen receptor alpha inhibitors: targeted treatment of hormone-dependent breast cancer cells
  作者：Yulia Volkova、Alexander Scherbakov、Yaraslau Dzichenka、Alexander Komkov、Fedor Bogdanov、Diana Salnikova、Andrey Dmitrenok、Antos Sachanka、Danila Sorokin、Igor Zavarzin

  DOI：10.1039/d4md00153b

  日期：——

  growth, and modulate the ERK, cyclin D1, and CDK4 pathways. Compound 34 showed selectivity, anti-estrogenic potency and high antiproliferative efficacy in combination with the AKT inhibitor. Molecular docking was used to more accurately define the binding mode of lead compounds 33 and 34 to ERα. The selectivity analysis showed that lead compounds 33 and 34 produce no effects on cytochromes P450, including

  雌激素受体α（ERα）是发现激素依赖性乳腺癌新治疗药物的重要靶点。合成了一系列磷酰基取代的甾体哒嗪 (Pho-STPYR)，并对其作为有效 ERα 抑制剂进行了生物学评估。 Pho-STPYR 对乳腺癌细胞表现出细胞毒性，IC 50值为 5.9 μM 或更高。 Pho-STPYR 33和34 [IC 50 (MCF7) = 6.5 和 5.9 μM，分别]被发现可阻断 ERα（乳腺癌生长的主要驱动因素）的表达，并调节 ERK、细胞周期蛋白 D1 和 CDK4 通路。化合物34与 AKT 抑制剂联合显示出选择性、抗雌激素效力和高抗增殖功效。分子对接用于更准确地定义先导化合物33和34与 ERα 的结合模式。选择性分析表明，先导化合物33和34对细胞色素 P450（包括 CYP7A1、CYP7B1、CYP17A1、CYP19A1 和 CYP21A2）没有影响。总之，Pho-STPYRs 33和34是有前途的
• COLLINS, D. J.;DRYGALA, P. F.;SWAN, J. M., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 5, 1009-1021
  作者：COLLINS, D. J.、DRYGALA, P. F.、SWAN, J. M.

  DOI：——

  日期：——