[2-(Benzyl-phenyl-amino)-phenyl]-acetic acid | 731851-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(Benzyl-phenyl-amino)-phenyl]-acetic acid
• 英文别名: 2-[2-(N-benzylanilino)phenyl]acetic acid
• CAS: 731851-78-8
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: BMMXOLLGHLQSLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(Benzyl-phenyl-amino)-phenyl]-acetic acid 在 PPA 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-苯基吲哚酮
  参考文献：
  名称：

  使用Friedel-Crafts环化策略的新合成奥卡西平

  摘要：

  已经开发出一种新颖，简单，直接的大规模合成奥卡西平的方法，奥卡西平是治疗癫痫的药物，特立普妥®的活性成分。从容易获得的1,3-二氢-1-苯基-2 H-吲哚-2-酮开始，Friedel-Crafts环化策略提供了通往目标分子三环骨架的直接途径。该策略成功的关键是选择合适的氮保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.014
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基吲哚酮 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [2-(Benzyl-phenyl-amino)-phenyl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用Friedel-Crafts环化策略的新合成奥卡西平

  摘要：

  已经开发出一种新颖，简单，直接的大规模合成奥卡西平的方法，奥卡西平是治疗癫痫的药物，特立普妥®的活性成分。从容易获得的1,3-二氢-1-苯基-2 H-吲哚-2-酮开始，Friedel-Crafts环化策略提供了通往目标分子三环骨架的直接途径。该策略成功的关键是选择合适的氮保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.014

文献信息

• A Cu-Catalysed Radical Cross-Dehydrogenative Coupling Approach to Acridanes and Related Heterocycles
  作者：Timothy E. Hurst、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/ejoc.201601336

  日期：2017.1.3

  The synthesis of acridanes and related compounds through a Cu‐catalysed radical cross‐dehydrogenative coupling of simple 2‐[2‐(arylamino)aryl]malonates is reported. This method can be further streamlined to a one‐pot protocol involving the in situ fomation of the 2‐[2‐(arylamino)aryl]malonate by α‐arylation of diethyl malonate with 2‐bromodiarylamines under Pd catalysis, followed by Cu‐catalysed cyclisation

  据报道，通过简单的 2-[2-(芳基氨基)芳基]丙二酸酯的铜催化自由基交叉脱氢偶联合成吖啶类和相关化合物。该方法可以进一步简化为一锅法，涉及通过丙二酸二乙酯与 2-溴二芳基胺在 Pd 催化下进行 α-芳基化，然后在 Cu 催化下原位形成 2-[2-(芳基氨基)芳基]丙二酸酯环化。