(3S^*,4R^*)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyltriphenylphosphoranylidene)methyl-3-<(R^*)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-4-<4'-(N-methylamidomethyl)phenylcarbonylmethyl>-azetidin-2-one | 88140-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S^*,4R^*)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyltriphenylphosphoranylidene)methyl-3-<(R^*)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-4-<4'-(N-methylamidomethyl)phenylcarbonylmethyl>-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S^*,4R^*)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyltriphenylphosphoranylidene)methyl-3-[(R^*)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-4-[4'-(N-methylamidomethyl)phenylcarbonylmethyl]-azetidin-2-one
• CAS: 88140-23-2
• 化学式: C₅₁H₄₅N₄O₁₂P
• 分子量: 936.912
• InChiKey: RXLRPAFQPGJPKA-WERUJYACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  214.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S^*,4R^*)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyltriphenylphosphoranylidene)methyl-3-<(R^*)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-4-<4'-(N-methylamidomethyl)phenylcarbonylmethyl>-azetidin-2-one 以 xylene 为溶剂， 反应 4.5h， 以60%的产率得到o-nitrobenzyl-(5R^*,6S^*)-2-<4'-(N-methylamidomethyl)phenyl>-6-<(R^*)-1-(o-nitrobenzyloxy-carbonyloxy)ethyl>-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫霉素类似物的全合成-III：硫霉素的2-芳基和2-杂芳基类似物的合成

  摘要：

  描述了使用维蒂希环化法形成双环体系的具有和不具有6-羟乙基侧链的2-芳基和2-杂芳基碳青霉烯-2-em-3-羧酸的总合成。讨论了所合成化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92147-7
• 作为产物：
  描述：

  {(2R,3S)-2-Carboxymethyl-3-[(R)-1-(2-nitro-benzyloxycarbonyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetic acid 2-nitro-benzyl ester 在 盐酸 、 jones reagent 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.87h， 生成 (3S^*,4R^*)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyltriphenylphosphoranylidene)methyl-3-<(R^*)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-4-<4'-(N-methylamidomethyl)phenylcarbonylmethyl>-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  硫霉素类似物的全合成-III：硫霉素的2-芳基和2-杂芳基类似物的合成

  摘要：

  描述了使用维蒂希环化法形成双环体系的具有和不具有6-羟乙基侧链的2-芳基和2-杂芳基碳青霉烯-2-em-3-羧酸的总合成。讨论了所合成化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92147-7