2-[(2-羟基苯基)甲基氨基]乙酸,盐酸盐 | 88720-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[(2-羟基苯基)甲基氨基]乙酸,盐酸盐
• 英文名称: N-(2-hydroxybenzyl)glycine hydrochloride
• 英文别名: 2-[(2-hydroxyphenyl)methylamino]acetic acid hydrochloride；2-[(2-Hydroxyphenyl)methylamino]acetic acid;hydrochloride
• CAS: 88720-33-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₃*ClH
• 分子量: 217.652
• InChiKey: HJTGEWRBPXNUDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-salicylideneglycine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-[(2-羟基苯基)甲基氨基]乙酸,盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Ability of two novel α-amino acid-based tridentate ligands to complex Fe3+ in solution

  摘要：

  两种新型α-氨基酸三叉配体L1和L2被合成，并通过光谱法进行了表征。在25±1°C、离子强度为µ=0.1M KCl的水介质中，通过电位法和分光光度法研究了配体与Fe(III)的络合反应，以及配体与Fe(III)的pH依赖性质子化行为。确定了FeLH3、FeLH2、FeLH、FeL和FeL2（L=L1或L2）的稳定性常数，并根据分子模型提出了铁络合物的可能结构。将配体的络合能力与去铁酮（一种用于治疗铁中毒的药物）和转铁蛋白（血浆中主要的铁结合蛋白）进行了比较。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1689-3

文献信息

• Alkylation of Amino Acids and Glutathione in Water by <i>o</i>-Quinone Methide. Reactivity and Selectivity
  作者：Emilia Modica、Riccardo Zanaletti、Mauro Freccero、Mariella Mella

  DOI：10.1021/jo0006627

  日期：2001.1.1

  o-Quinone methide (1) has been produced in water both thermally and photochemically from (2-hydroxybenzyl)trimethylammonium iodide (2). Michael addition reactions of 1 to various amines, and sulfides, including amino acids and glutathione have been carried out, obtaining alkylated adducts (3-16) in fairly good to quantitative yields. The reaction rate and selectivity of 1 toward nitrogen and sulfur

  由（2-羟基苄基）三甲基碘化碘（2）在水中通过热化学和光化学方法制得邻醌甲基化物（1）。已经进行了1对各种胺和硫化物（包括氨基酸和谷胱甘肽）的迈克尔加成反应，以相当好的定量收率获得了烷基化的加合物（3-16）。通过激光闪光光解技术研究了在不同pH条件下1与氮和硫亲核试剂的反应速率和选择性，与水合反应竞争。从水（kNu = 5.8 M-1 s-1）到最具活性的亲核试剂（2.8 x 10（8）M-1 s-1，2-巯基乙醇在碱性条件下）传递时，观察到的反应性跨越7个数量级。这些是亲核加成母体邻苯醌甲基化物（1）的首次直接反应速率测量。竞争实验为游离1作为中间体参与热和光化学反应提供了强大的动力学支持。此外，通过加热（9、10、13和14）或通过辐射（9、11-13、16），几种烷基化加合物可再生1。烷基化过程的这种热和光化学可逆性为诸如o-QM分子载体之类的加合物的使用和应用开辟了新的前景。