N^α-benzylhistamine dihydrochloride | 6429-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N^α-benzylhistamine dihydrochloride
• CAS: 6429-08-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃*2ClH
• 分子量: 274.193
• InChiKey: OXCQHGFNGMSPKP-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-benzylhistamine dihydrochloride 在 10percent Pd/C 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 14,15-dihydrohistelosamide
  参考文献：
  名称：

  secologanin与组胺及其苄基衍生物的Pictet-Spengler型反应的研究。

  摘要：

  研究了仲硫蛋白（1）（主要是其四乙酰化形式1a）与组胺（2）及其苄基衍生物（2b）的反应。对于苄基胺（2b），主要产物是组氨酸的正常的四乙酰化苄基衍生物，在新的手性中心C-1（5b）具有R构型，带有少量未确定的次要成分（可能是1S差向异构体5a）。在弱酸性介质中，与组胺（2）的反应产生两种产物，比例约为6：4。主要化合物被证明是内酰胺组氨酸的正常四乙酰化衍生物，在C-1处具有R构型（7b），次要产物是在相同C-1中心处具有S构型的四乙酰基异组糖苷（3a）。当反应在无酸条件下进行时，除了正常的四乙酰化内酰胺（7a，7b）和具有1S构型的四乙酰基异组氨酸（3a）的对映体对之外，还分离了四乙酰基新组胺（8b），其中环化发生在咪唑环的一个环氮。后一种化合物可能也是正常异构体形成的中间体，但在弱酸性条件下，它会迅速异构化为正常生物碱。在组胺系列中也观察到了以前在色胺和多巴胺系列中所经历的趋势。也就是

  DOI：

  10.1021/np010415d