DL-homoallylglycine hydrochloride | 1237001-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-homoallylglycine hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-hex-5-enoic acid hydrochloride；2-Aminohex-5-enoic acid hydrochloride；2-aminohex-5-enoic acid;hydrochloride
• CAS: 1237001-51-2
• 化学式: C₆H₁₁NO₂*ClH
• mdl: MFCD26408012
• 分子量: 165.62
• InChiKey: AYFJKOCOUXSEBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.73
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 DL-homoallylglycine hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙醚 为溶剂， 以94%的产率得到2-(叔丁氧羰基氨基)-5-己烯酸
  参考文献：
  名称：

  克莱森/复分解反应序列在合成对映体纯的1-氨基环烯-1-羧酸中的用途

  摘要：

  据报道，使用螯合的克莱森重排-复分解序列可以有效地制备对映体纯的1-氨基环烯-1-羧酸。对映选择性是通过底物控制和高度有序的过渡态实现的，无需使用手性助剂。还描述了通过五个步骤合成1-氨基环戊-3-烯-1-羧酸1并且总产率为47％的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.008
• 作为产物：
  描述：

  N-(diphenylmethylene)-DL-homoallylglycine tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到DL-homoallylglycine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  均烯丙基甘氨酸残基是正交修饰的含硫醚多肽的高级前体†

  摘要：

  合成均烯丙基甘氨酸N-羧基酐Hag NCA单体，并用于制备含有Hag区段的多肽，其具有可控制的多达245个重复的长度。发现聚（L-均烯丙基甘氨酸）G HA具有α-螺旋构象，其在有机溶剂中提供良好的溶解性，并通过自由基促进的硫醇加成使其烯烃侧链的高产率官能化。这些衍生物的构型显示在水介质中使用硫醚烷基化或氧化反应可在α螺旋状态和无序状态之间切换。将G HA链段掺入具有聚L的嵌段共聚物中-甲硫氨酸，M，链段提供了在分开的共多肽结构域中以不同方式正交修饰硫醚侧链的方法。该方法允许制备含有含有氧化的和烷基化的含硫醚残基的离散结构域的功能性多肽，其中每个结构域的链构象和功能可以独立地修饰。

  DOI：

  10.1039/c8cc03048k

文献信息

• Homoallylglycine residues are superior precursors to orthogonally modified thioether containing polypeptides
  作者：Pesach Perlin、Eric G. Gharakhanian、Timothy J. Deming

  DOI：10.1039/c8cc03048k

  日期：——

  controllable lengths of up to 245 repeats. Poly(L-homoallylglycine), GHA, was found to adopt an α-helical conformation, which provided good solubility in organic solvents and allowed high yield functionalization of its alkene side-chains via radical promoted addition of thiols. The conformations of these derivatives were shown to be switchable between α-helical and disordered states in aqueous media using

  合成均烯丙基甘氨酸N-羧基酐Hag NCA单体，并用于制备含有Hag区段的多肽，其具有可控制的多达245个重复的长度。发现聚（L-均烯丙基甘氨酸）G HA具有α-螺旋构象，其在有机溶剂中提供良好的溶解性，并通过自由基促进的硫醇加成使其烯烃侧链的高产率官能化。这些衍生物的构型显示在水介质中使用硫醚烷基化或氧化反应可在α螺旋状态和无序状态之间切换。将G HA链段掺入具有聚L的嵌段共聚物中-甲硫氨酸，M，链段提供了在分开的共多肽结构域中以不同方式正交修饰硫醚侧链的方法。该方法允许制备含有含有氧化的和烷基化的含硫醚残基的离散结构域的功能性多肽，其中每个结构域的链构象和功能可以独立地修饰。
• Use of the Claisen/metathesis reaction sequence for the synthesis of enantiomerically pure 1-aminocycloalkene-1-carboxylic acids
  作者：Karen Plé、Arnaud Haudrechy、Nicolas P. Probst

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.008

  日期：2010.7

  the preparation of enantiomerically pure 1-aminocycloalkene-1-carboxylic acids is reported using a chelate Claisen rearrangement–metathesis sequence. Enantioselectivity is achieved through substrate control and a highly ordered transition state, without the use of a chiral auxiliary. A synthesis of 1-aminocyclopent-3-ene-1-carboxylic acid 1 in five steps and 47% overall yield is also described.

  据报道，使用螯合的克莱森重排-复分解序列可以有效地制备对映体纯的1-氨基环烯-1-羧酸。对映选择性是通过底物控制和高度有序的过渡态实现的，无需使用手性助剂。还描述了通过五个步骤合成1-氨基环戊-3-烯-1-羧酸1并且总产率为47％的方法。