methyl (5R,7R,9E,11Z,13S,14R,16E)-18-(methoxycarbonyl)oxy-5,7-di(methoxymethoxy)-13-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-14-methyl-3-oxo-9,11,16-octadecatriene-1-carboxylate | 773104-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5R,7R,9E,11Z,13S,14R,16E)-18-(methoxycarbonyl)oxy-5,7-di(methoxymethoxy)-13-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-14-methyl-3-oxo-9,11,16-octadecatriene-1-carboxylate
• CAS: 773104-84-0
• 化学式: C₃₄H₅₀O₁₂
• 分子量: 650.764
• InChiKey: MJGPLDNNFKFAAS-LUCBMFASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  134.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5R,7R,9E,11Z,13S,14R,16E)-18-(methoxycarbonyl)oxy-5,7-di(methoxymethoxy)-13-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-14-methyl-3-oxo-9,11,16-octadecatriene-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 sodium hexamethyldisilazane 、 间氯过氧苯甲酸 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (Z)-(2R,3S,3aS,5aS,7R,9R,13aS,13bR)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-7,9-bis-methoxymethoxy-2-methyl-11-oxo-2,3,3a,5a,6,7,8,9,10,11,13a,13b-dodecahydro-1H-cyclodeca[e]indene-12-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用受生物合成途径启发的分子内 Diels-Alder 方法合成麦角霉素

  摘要：

  macquarimicins AC (1-3) 的全合成已经实现，这是一种具有有趣的四环或五环框架的新型天然产物。合成的特点是对 (E,Z,E)-1,6,8-壬三烯的基于生物合成的分子内狄尔斯-阿尔德 (IMDA) 反应进行了广泛研究。考虑到可能的生物合成序列，合成了四种类型的底物，并检查了它们的 IMDA 反应。从四种底物中的一种，通过跨环 Diels-Alder 反应实现全合成，这导致了独特分子框架的立体选择性构建。收敛且高效的合成途径在 27 个线性步骤中提供 (+)-1，从易于获得的 (2E,4S)-4,5-(异亚丙基)二氧基-2-戊烯酸乙酯 (22) 和(R)-表氯醇(30)，分别。此外，还实现了 2、3 和 9-epi-cochleamycins A (57) 和 B (58) 的有效合成。此外，目前的工作建立了麦夸霉素的绝对立体化学，并修订了 1 的 C(2)--C(3) 几何结构。

  DOI：

  10.1021/ja048320w
• 作为产物：
  描述：

  (2E,5R,6S,9E,12R,14R)-15-(2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one-6-yl)-1-methoxycarbonyloxy-12,14-di(methoxymethoxy)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-2,7,9-pentadecatriene 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到methyl (5R,7R,9E,11Z,13S,14R,16E)-18-(methoxycarbonyl)oxy-5,7-di(methoxymethoxy)-13-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-14-methyl-3-oxo-9,11,16-octadecatriene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用受生物合成途径启发的分子内 Diels-Alder 方法合成麦角霉素

  摘要：

  macquarimicins AC (1-3) 的全合成已经实现，这是一种具有有趣的四环或五环框架的新型天然产物。合成的特点是对 (E,Z,E)-1,6,8-壬三烯的基于生物合成的分子内狄尔斯-阿尔德 (IMDA) 反应进行了广泛研究。考虑到可能的生物合成序列，合成了四种类型的底物，并检查了它们的 IMDA 反应。从四种底物中的一种，通过跨环 Diels-Alder 反应实现全合成，这导致了独特分子框架的立体选择性构建。收敛且高效的合成途径在 27 个线性步骤中提供 (+)-1，从易于获得的 (2E,4S)-4,5-(异亚丙基)二氧基-2-戊烯酸乙酯 (22) 和(R)-表氯醇(30)，分别。此外，还实现了 2、3 和 9-epi-cochleamycins A (57) 和 B (58) 的有效合成。此外，目前的工作建立了麦夸霉素的绝对立体化学，并修订了 1 的 C(2)--C(3) 几何结构。

  DOI：

  10.1021/ja048320w