(+/-)-1-isopropylamino-3-phenoxypropan-2-ol hydrochloride | 7695-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-1-isopropylamino-3-phenoxypropan-2-ol hydrochloride
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-isopropylamino-3-phenyl-propan-Hydrochlorid；ICI 45849 hydrochloride；(2-Hydroxy-3-phenoxypropyl)-propan-2-ylazanium;chloride；(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)-propan-2-ylazanium;chloride
• CAS: 7695-79-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂*ClH
• 分子量: 245.749
• InChiKey: CGIFFEKTPZWYCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-isopropylamino-3-phenoxypropan-2-ol hydrochloride 反应 192.0h， 以72%的产率得到4-[2-羟基-3-(丙-2-基氨基)丙氧基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的微生物系统：利用棘枝杉木制备外消旋的萘甾醇

  摘要：

  利用真菌微生物棘孢梭菌（Cunninghamella echinulata）对合成底物（+/-）-1-异丙基氨基-3-苯氧基-丙烷-2-醇（1）进行对羟基化。所形成的产物（+/-）-1-（4-羟基苯氧基）-3-异丙基氨基-丙烷-2-醇或（+/-）-早萘酚（2）的产率大于85％。用三氟乙酸酐衍生化培养物的提取物，并在带有氮磷检测的熔融硅胶甲基硅酮毛细管柱上通过GC测定浓度1和浓度2。在底物浓度为100和200 mg / L时，生物转化以明显的一级动力学进行。在较高浓度下，前萘甾醇形成和底物摄取的动力学似乎是非线性的，Km值为427.8微克/ mL，Vmax值为232.3微克/ mL / d。这表明生物转化可通过单容量有限的途径进行。分离出微生物产物，并通过与真实样品进行比较（mp，IR，MS，1H NMR）鉴定为（+/-）-萘那洛尔。

  DOI：

  10.1002/jps.2600760220
• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 、 异丙基氨盐酸盐 、 三乙胺 、 盐酸 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ERHARDT, P. W.;WOO, CHI, M.;GORCZYNSKI, R. J.;ANDERSON, W. G., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 12, 1402-1407

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of arylglycidyl ethers and 3-substituted 1-alkylamino-2-propanols
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0193227A1

  公开（公告）日：1986-09-03

  A process for the preparation of a pharmaceutically active compound in a stereospecific form of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, like an acid addition salt, and/or a compound in a stereospecific form of the formula wherein R, is an optionally substituted aryl group including a phenyl or naphthyl group optionally included in a heterocyclic ring system, which is optionally substituted, or is a heteroaromatic 5 or 6 membered ring containing in addition to carbon atoms, one or more atoms selected from nitrogen, sulphur and oxygen, this ring being optionally substituted, and wherein R2 is an alkyl group of 2 to 6 carbon atoms, this alkyl group being optionally substituted, which comprises subjecting a compound of the formula to the action of a micro-organism having the ability for stereoselective epoxidation of compound (III) into compound (II), having at feast 80% by weight the S configuration, at least partly separating compound (II) andlor reacting compound (II) with a C2-C6 alkylamine group optionally substituted and at least partly separating compound (I) and/or converting compound (I) into the pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种制备式中立体特异形式的药用活性化合物的工艺 或其药学上可接受的盐，如酸加成盐，和/或式 3 的立体特异性形式的化合物的工艺 其中 R，是任选被取代的芳基，包括任选包含在杂环系统中的苯基或萘基，该杂环系统是任选被取代的，或者是除碳原子外还含有一个或多个选自氮、硫和氧的原子的杂芳香族 5 或 6 成员环，该环是任选被取代的，其中 R2 是 2 至 6 个碳原子的烷基，该烷基是任选被取代的。 使化合物（III）在具有立体选择性环氧化能力的微生物作用下转化为化合物（II），其 S 构型的重量比不低于 80%，至少部分分离化合物（II），并使化合物（II）与任选被取代的 C2-C6 烷基胺基团反应，至少部分分离化合物（I）和/或将化合物（I）转化为其药学上可接受的盐。
• PASUTTO, F. M.;SINGH, NIKHILESH N.;JAMALI, FAKHREDDIN;COUTTS, R. T.;ABUZA+, J. PHARM. SCI., 76,(1987) N 2, 177-179
  作者：PASUTTO, F. M.、SINGH, NIKHILESH N.、JAMALI, FAKHREDDIN、COUTTS, R. T.、ABUZA+

  DOI：——

  日期：——
• Microbiological Systems in Organic Synthesis: Preparation of Racemic Prenalterol Utilizing Cunninghamella echinulata
  作者：Franco M. Pasutto、Nikhilesh N. Singh、Fakhreddin Jamali、Ronald T. Coutts、Syed Abuzar

  DOI：10.1002/jps.2600760220

  日期：1987.2

  The fungal microorganism Cunninghamella echinulata was utilized to para-hydroxylate the synthetic substrate (+/-)-1-isopropylamino-3-phenoxy-propan-2-ol (1). The resulting product, (+/-)-1-(4-hydroxyphenoxy)-3-isopropylamino-propan-2-ol, or (+/-)-prenalterol, (2) was formed in greater than 85% yield. Extracts from incubates were derivatized with trifluoroacetic anhydride and the concentrations of 1

  利用真菌微生物棘孢梭菌（Cunninghamella echinulata）对合成底物（+/-）-1-异丙基氨基-3-苯氧基-丙烷-2-醇（1）进行对羟基化。所形成的产物（+/-）-1-（4-羟基苯氧基）-3-异丙基氨基-丙烷-2-醇或（+/-）-早萘酚（2）的产率大于85％。用三氟乙酸酐衍生化培养物的提取物，并在带有氮磷检测的熔融硅胶甲基硅酮毛细管柱上通过GC测定浓度1和浓度2。在底物浓度为100和200 mg / L时，生物转化以明显的一级动力学进行。在较高浓度下，前萘甾醇形成和底物摄取的动力学似乎是非线性的，Km值为427.8微克/ mL，Vmax值为232.3微克/ mL / d。这表明生物转化可通过单容量有限的途径进行。分离出微生物产物，并通过与真实样品进行比较（mp，IR，MS，1H NMR）鉴定为（+/-）-萘那洛尔。
• ERHARDT, P. W.;WOO, CHI, M.;GORCZYNSKI, R. J.;ANDERSON, W. G., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 12, 1402-1407
  作者：ERHARDT, P. W.、WOO, CHI, M.、GORCZYNSKI, R. J.、ANDERSON, W. G.

  DOI：——

  日期：——