(Z)-1-cyclohexyl-N-(p-tolyl)methanimine oxide | 1361129-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-cyclohexyl-N-(p-tolyl)methanimine oxide
• CAS: 1361129-19-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: JTYVMLZYDXJNKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-cyclohexyl-N-(p-tolyl)methanimine oxide 、 二苯基乙炔 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以5%的产率得到5-甲基-2,3-二(苯基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的氧化还原中性C ？芳基硝酮和炔烃的H环化反应合成吲哚衍生物

  摘要：

  通过使用硝酮作为氧化导向基团，已开发出温和，实用和有效的铑（III）催化的CH官能团，用于合成吲哚衍生物。该反应消除了对外部氧化剂的需求，并显示出良好的官能团耐受性。在硝酮碳中心使用空间受阻的Mes基团对于高产率生产吲哚至关重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500580
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 、 环己烷基甲醛 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以27%的产率得到(Z)-1-cyclohexyl-N-(p-tolyl)methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的氧化还原中性C ？芳基硝酮和炔烃的H环化反应合成吲哚衍生物

  摘要：

  通过使用硝酮作为氧化导向基团，已开发出温和，实用和有效的铑（III）催化的CH官能团，用于合成吲哚衍生物。该反应消除了对外部氧化剂的需求，并显示出良好的官能团耐受性。在硝酮碳中心使用空间受阻的Mes基团对于高产率生产吲哚至关重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500580

文献信息

• Catalytic Asymmetric Cycloaddition Reaction of Alkenyl Trichloroacetates with Nitrones
  作者：Akira Yanagisawa、Atsuto Izumiseki、Takuya Sugita、Naoyuki Kushihara、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1055/s-0031-1290094

  日期：2012.1

  (S)-BINOL-derived chiral tin dibromide possessing a 4-trifluoromethylphenyl group at 3- and 3′-positions as the chiral precatalyst in the presence of sodium ethoxide, sodium iodide, and ethanol. Optically active isoxazolidines with up to 95% ee were diastereoselectively obtained in high yields even from aliphatic aldehyde derived nitrones under the influence of the in situ generated chiral tin ethoxide iodide

  使用（S）-BINOL衍生的在3和3'-位具有4-三氟甲基苯基的手性二溴化锡作为手性预催化剂，在乙醇钠，乙醇钠存在下，实现了三氯乙酸烯基与硝酮的催化对映选择性环加成反应。碘化物和乙醇。在原位产生的手性乙氧基锡碘化物的影响下，即使从脂肪醛衍生的硝基也可以高收率选择性地非对映选择性地获得具有高达ee达95％的光学活性异恶唑烷。 不对称催化-环加成-异恶唑烷-硝酮-锡
• Silver‐Catalyzed [3+1+1] Annulation of Nitrones with Isocyanoacetates as an Approach to 1,4,5‐Trisubstituted Imidazoles
  作者：Lanlan Lv、Yan Chen、Andrey Shatskiy、Jian‐Quan Liu、Xiaoyi Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang‐Shan Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202001536

  日期：2021.2.12

  A silver‐catalyzed protocol for [3+1+1] annulation of nitrones and isocyanoacetates is reported. The reaction is proposed to proceed through sequential [3+2] cycloaddition, ring‐opening, cyclization‐oxidation, and dealkylation, allowing access to a broad scope of valuable polysubstituted imidazoles in high yields.

  报道了银催化的硝酮和异氰基乙酸酯的[3 + 1 + 1]环合反应。建议该反应通过依次的[3 + 2]环加成，开环，环化-氧化和脱烷基反应进行，以高产率获得各种有价值的多取代的咪唑。