4-(2-(5-fluoro-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl)vinyl)-N,N-dimethylaniline | 1261138-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-(5-fluoro-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl)vinyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1261138-47-9
• 化学式: C₂₀H₂₁FN₂
• 分子量: 308.399
• InChiKey: JQCWVEKZYLFDQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(5-fluoro-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl)vinyl)-N,N-dimethylaniline 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A photoswitchable bichromophoric oxazine with fast switching speeds and excellent fatigue resistance

  摘要：

  为了寻找调节光致变色恶嗪的光化学和光物理性质的策略，我们设计了一种包含 3H-吲哚、苯并恶嗪和 2-（4-二甲基氨基苯基）乙炔基片段的多色性化合物。我们从商用前体开始，分两步合成了这一分子，总收率为 51%。在紫外线照射下，这种光铬在不到 6 毫微秒的时间内打开一个[1,3]恶嗪环，生成一个量子产率为 0.10 的齐聚物异构体。特别是，光诱导开环产生了一个 4-硝基苯酚阴离子和一个 3H-indolium 阳离子。此外，这一过程还使 2-（4-二甲基氨基苯基）乙炔基附属物与 3H-indolium 阳离子发生共轭。因此，光生齐聚物的阴离子和阳离子片段在吸收光谱的可见光区出现了两个不同的波段。光生异构体的寿命为 2 微秒，并以一阶动力学的方式切换回原始形式。此外，这种双色光敏色素可承受数百次的切换周期而无降解迹象，并可在刚性聚合物基质中运行。因此，这种特殊的结构设计可以开发出具有微秒级开关时间和优异抗疲劳性能的新型双色光致变色剂和光致发光材料系列。

  DOI：

  10.1139/v10-070
• 作为产物：
  描述：

  3H-吲哚-2,5-氟-1,3,3-三甲基 、 对二甲氨基苯甲醛 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到4-(2-(5-fluoro-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl)vinyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  A photoswitchable bichromophoric oxazine with fast switching speeds and excellent fatigue resistance

  摘要：

  为了寻找调节光致变色恶嗪的光化学和光物理性质的策略，我们设计了一种包含 3H-吲哚、苯并恶嗪和 2-（4-二甲基氨基苯基）乙炔基片段的多色性化合物。我们从商用前体开始，分两步合成了这一分子，总收率为 51%。在紫外线照射下，这种光铬在不到 6 毫微秒的时间内打开一个[1,3]恶嗪环，生成一个量子产率为 0.10 的齐聚物异构体。特别是，光诱导开环产生了一个 4-硝基苯酚阴离子和一个 3H-indolium 阳离子。此外，这一过程还使 2-（4-二甲基氨基苯基）乙炔基附属物与 3H-indolium 阳离子发生共轭。因此，光生齐聚物的阴离子和阳离子片段在吸收光谱的可见光区出现了两个不同的波段。光生异构体的寿命为 2 微秒，并以一阶动力学的方式切换回原始形式。此外，这种双色光敏色素可承受数百次的切换周期而无降解迹象，并可在刚性聚合物基质中运行。因此，这种特殊的结构设计可以开发出具有微秒级开关时间和优异抗疲劳性能的新型双色光致变色剂和光致发光材料系列。

  DOI：

  10.1139/v10-070