1-(Benzenesulfonyl-bromo-methyl)-cyclohexanol | 195371-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Benzenesulfonyl-bromo-methyl)-cyclohexanol
• 英文别名: 1-[benzenesulfonyl(bromo)methyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 195371-24-5
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₃S
• 分子量: 333.246
• InChiKey: UXXWYLQAWVCKIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Benzenesulfonyl-bromo-methyl)-cyclohexanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (cyclohexylidene)methyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  碘化（II）介导的α-溴-β-羟基（乙酰氧基）苯砜的脱氧脱溴作用：α，β-不饱和砜的合成

  摘要：

  α-溴-β-羟基（乙酰氧基）苯砜与碘化sa的脱氧脱溴反应可生成取代的α，β-不饱和砜，收率好至极好。该Ë异构体是主要产物。提出了通过α-磺酰基自由基途径的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00224-1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲基苯基砜 、 环己酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(Benzenesulfonyl-bromo-methyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  碘化（II）介导的α-溴-β-羟基（乙酰氧基）苯砜的脱氧脱溴作用：α，β-不饱和砜的合成

  摘要：

  α-溴-β-羟基（乙酰氧基）苯砜与碘化sa的脱氧脱溴反应可生成取代的α，β-不饱和砜，收率好至极好。该Ë异构体是主要产物。提出了通过α-磺酰基自由基途径的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00224-1

文献信息

• A simple reduction of α-bromosulfones by
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Megumi Ohara

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01230-6

  日期：1997.8

  Reduction of alpha-bromosulfones 1, 5, 13-16 by cat.(PhSe)(2)/NaBH4 occurred site-selectively in high yields. This reduction of 1,3- or 1,4-dibromobis(sulfone) 21 and 25 was applied to intramolecular coupling reactions to give the three- and four-membered carbocycles 26-28. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.