(4R)-4-phenylhexanal | 1431631-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-phenylhexanal
• CAS: 1431631-17-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: HHSKIQKZSOOETH-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叶醇 、 苯硼酸 在 Pd(CH₃CN)2(OTs)2 、 2-[(4S)-4-叔丁基-4,5-二氢-2-恶唑基]-5-三氟甲基吡啶 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Redox-Relay Oxidative Heck Arylations of Acyclic Alkenyl Alcohols using Boronic Acids

  摘要：

  A general, highly selective asymmetric redox-relay oxidative Heck reaction using achiral or racemic acyclic alkenols and boronic acid derivatives is reported. This reaction delivers remotely functionalized arylated carbonyl products from acyclic alkenol substrates, with excellent enantioselectivity under mild conditions, bearing a range of useful functionality. A preliminary mechanistic investigation suggests that the regioselectivity of the initial migratory insertion is highly dependent on the electronic nature of the boronic acid and more subtle electronic effects of the alkenyl alcohol.

  DOI：

  10.1021/ja402916z

文献信息

• Developing a Modern Approach To Account for Steric Effects in Hammett-Type Correlations
  作者：Celine B. Santiago、Anat Milo、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.6b08799

  日期：2016.10.12

  The effects of aryl ring ortho-, meta-, and para-substitution on site selectivity and enantioselectivity were investigated in the following reactions: (1) enantioselective Pd-catalyzed redox-relay Heck reaction of arylboronic acids, (2) Pd-catalyzed β-aryl elimination of triarylmethanols, and (3) benzoylformate decarboxylase-catalyzed enantioselective benzoin condensation of benzaldehydes. Through

  在以下反应中研究了芳环邻位、间位和对位取代对位点选择性和对映选择性的影响：（1）对映选择性 Pd 催化的芳基硼酸氧化还原继电器 Heck 反应，（2）Pd 催化的 β -三芳基甲醇的芳基消除，和（3）苯甲酰甲酸脱羧酶催化的苯甲醛的对映选择性安息香缩合。通过这些研究，证明了各种取代基对这些反应中获得的选择性的电子和空间效应可以通过 NBO 电荷、IR 羰基伸缩频率和各种取代苯甲酸的 Sterimol 值来描述。NBO 电荷和各种取代苯甲酸的 IR 羰基拉伸频率的扩展汇编被用作哈米特值的替代方案。