(1-(2-nitrophenyl)cyclohexyl)methanol | 1417408-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(2-nitrophenyl)cyclohexyl)methanol
• CAS: 1417408-19-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: WUEOWYNOMWEEIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(2-nitrophenyl)cyclohexyl)methanol 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以92 %的产率得到[cyclohexane-1,2'-indolin]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  提供 N-杂环的 2-硝基芳基乙醇的可切换氧化还原环化：光激发硝基作为多功能手柄

  摘要：

  将硝基芳烃有效转化为功能性分子（如N-杂环）一直是合成化学中一个有吸引力且重要的课题。在此，开发了一种光激发硝基诱导的 2-硝基芳基乙醇可切换环化策略，以构建包括吲哚、N-羟基羟吲哚和N - H 羟吲哚在内的N-杂环。不含金属和光催化剂的反应通过支链羟基烷基和硝基单元的分子内氧化还原 C-N 偶联进行，该反应由双氢原子夺取 ( d -HAA) 过程引发。可转换反应结果的关键是二硼试剂通过其有利的氧转移反应性到原位介导生成亚硝基物种。该协议的实用性通过广泛的底物范围、优异的产量、官能团耐受性和广泛的应用得到了很好的证明。最后，进行了详细的机理研究，动力学同位素效应 (KIE) 实验表明 C-H 键的均裂参与了速率决定步骤。

  DOI：

  10.1039/d2sc03590a
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸乙酯 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1-(2-nitrophenyl)cyclohexyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  溴化铁 (II) 催化的芳基叠氮化物的分子内 C-H 键胺化 [1,2]-Shift 串联反应

  摘要：

  溴化铁 (II) 通过串联醚 CH 键胺化 [1,2] 转移反应催化邻位取代的芳基叠氮化物转化为 2,3-二取代的吲哚。对串联反应的 1,2-转变组分的偏好确定为 Me < 1° < 2° < Ph。

  DOI：

  10.1021/ja3113565

表征谱图