2,6-dimethylphenyl (2R,3R,4R,5R,6R)-5-(benzyloxy)-6-((1S,3R,4R,5S)-1,4-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-3-hydroxy-2,4-dimethylheptanoate | 1197360-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,6-dimethylphenyl (2R,3R,4R,5R,6R)-5-(benzyloxy)-6-((1S,3R,4R,5S)-1,4-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-3-hydroxy-2,4-dimethylheptanoate
• 英文别名: (2,6-dimethylphenyl) (2R,3R,4R,5R,6R)-6-[(1S,3R,4R,5S)-1,4-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxyheptanoate
• CAS: 1197360-41-0
• 化学式: C₃₂H₄₄O₆
• 分子量: 524.698
• InChiKey: VBTFOYWPQNTUFU-VRANOMBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylphenyl (2R,3R,4R,5R,6R)-5-(benzyloxy)-6-((1S,3R,4R,5S)-1,4-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-3-hydroxy-2,4-dimethylheptanoate 在 10% palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到2,6-dimethylphenyl (2R,3R,4S,5R,6R)-6-((1S,3S,4R,5S)-1,4-dimethyl-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-3,5-dihydroxy-2,4-dimethylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Saliniketals的形式全合成

  摘要：

  描述了鸟氨酸脱羧酶抑制剂（-）-盐基酮A和B的高度立体选择性的正式全合成。合成的显着特征是利用去对称化技术从单个双环前体以及在Pirrung-Heathcock条件下受底物控制的格氏反应，分子内Wacker型氧化和抗醛醇缩合反应创建六个连续的手性中心。

  DOI：

  10.1021/jo901913h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3-(benzyloxy)-4-((1S,3R,4R,5S)-1,4-dimethyl-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-2-methylpentanal 、 2,6-dimethylphenyl propionate 在 lithium diisopropyl amide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以81%的产率得到2,6-dimethylphenyl (2R,3R,4R,5R,6R)-5-(benzyloxy)-6-((1S,3R,4R,5S)-1,4-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-3-hydroxy-2,4-dimethylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Saliniketals的形式全合成

  摘要：

  描述了鸟氨酸脱羧酶抑制剂（-）-盐基酮A和B的高度立体选择性的正式全合成。合成的显着特征是利用去对称化技术从单个双环前体以及在Pirrung-Heathcock条件下受底物控制的格氏反应，分子内Wacker型氧化和抗醛醇缩合反应创建六个连续的手性中心。

  DOI：

  10.1021/jo901913h

文献信息

• Formal Total Synthesis of (−)-Saliniketals
  作者：J. S. Yadav、Sk. Samad Hossain、Madasu Madhu、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/jo901913h

  日期：2009.11.20

  A highly stereoselective formal total synthesis of the ornithine decarboxylase inhibitors (−)-saliniketals A and B is described. The salient features of the synthesis are the utilization of a desymmetrization technique to create six contiguous chiral centers from a single bicyclic precursor as well as substrate-controlled Grignard reaction, intramolecular Wacker-type oxidation, and antialdol reaction

  描述了鸟氨酸脱羧酶抑制剂（-）-盐基酮A和B的高度立体选择性的正式全合成。合成的显着特征是利用去对称化技术从单个双环前体以及在Pirrung-Heathcock条件下受底物控制的格氏反应，分子内Wacker型氧化和抗醛醇缩合反应创建六个连续的手性中心。