[2-Acetyloxy-2-[7-methoxy-4-[1-[3-(methoxymethyl)-2-phenylsulfanylimidazol-4-yl]ethenyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]ethyl] acetate | 1094172-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [2-Acetyloxy-2-[7-methoxy-4-[1-[3-(methoxymethyl)-2-phenylsulfanylimidazol-4-yl]ethenyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]ethyl] acetate
• CAS: 1094172-70-9
• 化学式: C₃₅H₃₅N₃O₈S₂
• 分子量: 689.81
• InChiKey: BWULLKNNSDOXGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-Acetyloxy-2-[7-methoxy-4-[1-[3-(methoxymethyl)-2-phenylsulfanylimidazol-4-yl]ethenyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]ethyl] acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Dragmacidin D的合成研究：三个片段的合成和组装迈向高级中间体

  摘要：

  我们在此报告了合成具有生物活性的海洋天然产物 Dragmacidin D 的关键高级中间体的方法。通过采用三个片段（5、7 和 8）的模块化合成策略，高级中间体 3 已在 2.5 中成功合成从硝基甲苯 20 开始，经过 15 个步骤的 % 产率。该合成还涉及顺序交叉偶联反应，即 Sonogashira 和 Suzuki-Miyaura 反应，因此可以有效地合成各种类似物，这将允许研究药物的构效关系D.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100242
• 作为产物：
  描述：

  1-(methoxymethyl)-2-(phenylthio)-1H-imidazole 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [2-Acetyloxy-2-[7-methoxy-4-[1-[3-(methoxymethyl)-2-phenylsulfanylimidazol-4-yl]ethenyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]ethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Dragmacidin D的合成研究：三个片段的合成和组装迈向高级中间体

  摘要：

  我们在此报告了合成具有生物活性的海洋天然产物 Dragmacidin D 的关键高级中间体的方法。通过采用三个片段（5、7 和 8）的模块化合成策略，高级中间体 3 已在 2.5 中成功合成从硝基甲苯 20 开始，经过 15 个步骤的 % 产率。该合成还涉及顺序交叉偶联反应，即 Sonogashira 和 Suzuki-Miyaura 反应，因此可以有效地合成各种类似物，这将允许研究药物的构效关系D.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100242

文献信息

• Synthetic studies on dragmacidin D: synthesis of the left-hand fragment
  作者：Minoru Ikoma、Masato Oikawa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.020

  日期：2008.12

  We report a synthesis of a left-hand fragment of bis(indole)-class marine alkaloid, dragmacidin D. The synthesis features Suzuki–Miyaura reaction for the coupling of imidazolyl boronic acid and (4-indolyl)vinyl bromide.

  我们报告了双（吲哚）类海洋生物碱，德拉莫达丁D的左手片段的合成。该合成具有Suzuki-Miyaura反应，用于咪唑基硼酸和（4-吲哚基）乙烯基溴的偶联。