O2,O4-Dimethyl-3,6-anhydro-D-galactose | 120945-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: O2,O4-Dimethyl-3,6-anhydro-D-galactose
• 英文别名: O²,O⁴-Dimethyl-3,6-anhydro-D-galactose
• CAS: 120945-36-0
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: LZJXQXXTTGUCOR-VGRMVHKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.02
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O2,O4-Dimethyl-3,6-anhydro-D-galactose 在 水 、 溴 作用下， 生成 O²,O⁴-dimethyl-3,6-anhydro-D-galactonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  379.关于琼脂的研究。第二部分。从琼脂中分离3：6-脱水-1-半乳糖的衍生物并合成其对映体

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390001844
• 作为产物：
  描述：

  methyl-(O²,O⁴-dimethyl-α-D-galactopyranoside) 在 硫酸 作用下， 生成 O2,O4-Dimethyl-3,6-anhydro-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  3:6-Anhydro-l-galactose in Agar

  摘要：

  根据我们之前的沟通，我们现在能够确认，从琼脂中提取的物质（X）是3:6-脱水-l-半乳糖的衍生物，正如Hands和Peat最近提出的那样。3:6-脱水-β-甲基-d-半乳糖苷，熔点为118°C，[α]200D = -113°在水中，现在已经通过Ohle和Thiel的结晶三乙酰基6-对甲苯磺酰基α-d-半乳糖基-1-溴化物（[α]D = +157°）与碳酸银和甲醇反应后再用氢氧化钠进行去酰基化合成。对该物质进行甲基化反应定量获得结晶2:4-二甲基3:6-脱水-β-甲基-d-半乳糖苷，熔点为82°C，[α]200D = -77°在水中，-86°在氯仿中，显然是(X)的对映体，因为其性质相同但旋光性符号相反（混合熔点65°C）。我们通过制备二甲基脱水糖的苯胺衍生物进一步确认了这一点，2:4-二甲基3:6-脱水-d-半乳糖苷苯胺的熔点为118°C，而对应的琼脂衍生物的熔点为117°C，与d-苯胺混合时熔点明显降低。此外，氧化后产生的内酯的性质和稳定性与这些发现一致，因此物质（X）必须被视为2:4-二甲基3:6-脱水-β-甲基-l-半乳糖苷。

  DOI：

  10.1038/1421076a0

文献信息

• Isolation of an Anhydro-Sugar Derivative from Agar
  作者：E. G. V. PERCIVAL、J. C. SOMERVILLE、I. A. FORBES

  DOI：10.1038/142797d0

  日期：1938.10

  SINCE by the kindness of Prof. W. N. Haworth We have learnt that a publication on agar is shortly to appear from the Birmingham laboratories*, we feel it desirable that one aspect of our researches on the subject should be communicated here.

  由于W.N. Haworth教授的好意，我们得知再次来自伯明翰实验室的关于琼脂的出版物即将出现，因此我们认为有必要在此传达我们在该主题上的研究之一方面。
• Araki; Arai, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan, 1940, vol. 61, p. 503,509
  作者：Araki、Arai

  DOI：——

  日期：——
• Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1940, p. 620,629
  作者：Haworth et al.

  DOI：——

  日期：——