(R)-1-(benzyloxycarbonyl)-3-((2-azetidynylmethyl)oxy)pyridine | 174740-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(benzyloxycarbonyl)-3-((2-azetidynylmethyl)oxy)pyridine
• 英文别名: benzyl (2R)-2-(pyridin-3-yloxymethyl)azetidine-1-carboxylate
• CAS: 174740-83-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: SZCKVWWWEZJUIM-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(benzyloxycarbonyl)-3-((2-azetidynylmethyl)oxy)pyridine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(R)-3-((2-azetidinylmethyl)oxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  对中枢神经元烟碱型乙酰胆碱受体具有亚纳摩尔亲和力的新型3-吡啶基醚。

  摘要：

  最近的证据表明胆碱能通道调节剂具有治疗中枢神经系统（CNS）疾病的治疗潜力以及脑神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的多样性，这表明有机会开发亚型选择性nAChR配体来治疗中枢神经系统疾病。减少副作用的特定中枢神经系统疾病。我们报告了一系列新型的3-吡啶醚化合物，对大脑nAChRs具有亚纳摩尔的亲和力，并差异性激活神经元nAChRs的亚型。描述了该系列主要成员的合成与构效关系，包括A-85380（4a），它对大鼠脑[（3）H]-（-）-胱氨酸结合位点和与尼古丁相比，对人alpha4beta2 nAChR亚型刺激离子通量的功效为163％，和A-84543（2a），与人类神经节型nAChRs相比，在刺激人alpha4beta2 nAchR亚型的离子通量方面显示出84倍的选择性。计算研究表明，可以实现4A的低能量构象异构体与（S）-尼古丁和（-）-依巴替丁的合理叠加。

  DOI：

  10.1021/jm9506884
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧羰基-氮杂环丁烷-2-甲酸 在 硼烷 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-1-(benzyloxycarbonyl)-3-((2-azetidynylmethyl)oxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  对中枢神经元烟碱型乙酰胆碱受体具有亚纳摩尔亲和力的新型3-吡啶基醚。

  摘要：

  最近的证据表明胆碱能通道调节剂具有治疗中枢神经系统（CNS）疾病的治疗潜力以及脑神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的多样性，这表明有机会开发亚型选择性nAChR配体来治疗中枢神经系统疾病。减少副作用的特定中枢神经系统疾病。我们报告了一系列新型的3-吡啶醚化合物，对大脑nAChRs具有亚纳摩尔的亲和力，并差异性激活神经元nAChRs的亚型。描述了该系列主要成员的合成与构效关系，包括A-85380（4a），它对大鼠脑[（3）H]-（-）-胱氨酸结合位点和与尼古丁相比，对人alpha4beta2 nAChR亚型刺激离子通量的功效为163％，和A-84543（2a），与人类神经节型nAChRs相比，在刺激人alpha4beta2 nAchR亚型的离子通量方面显示出84倍的选择性。计算研究表明，可以实现4A的低能量构象异构体与（S）-尼古丁和（-）-依巴替丁的合理叠加。

  DOI：

  10.1021/jm9506884

文献信息

• Novel 3-Pyridyl Ethers with Subnanomolar Affinity for Central Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptors
  作者：Melwyn A. Abreo、Nan-Horng Lin、David S. Garvey、David E. Gunn、Ann-Marie Hettinger、James T. Wasicak、Patricia A. Pavlik、Yvonne C. Martin、Diana L. Donnelly-Roberts、David J. Anderson、James P. Sullivan、Michael Williams、Stephen P. Arneric、Mark W. Holladay

  DOI：10.1021/jm9506884

  日期：1996.1.1

  disorders as well as the diversity of brain neuronal nicotine acetylcholine receptors (nAChRs) have suggested an opportunity to develop subtype-selective nAChR ligands for the treatment of specific CNS disorders with reduced side effect liabilities. We report a novel series of 3-pyridyl ether compounds which possess subnanomolar affinity for brain nAChRs and differentially activate subtypes of neuronal nAChRs

  最近的证据表明胆碱能通道调节剂具有治疗中枢神经系统（CNS）疾病的治疗潜力以及脑神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的多样性，这表明有机会开发亚型选择性nAChR配体来治疗中枢神经系统疾病。减少副作用的特定中枢神经系统疾病。我们报告了一系列新型的3-吡啶醚化合物，对大脑nAChRs具有亚纳摩尔的亲和力，并差异性激活神经元nAChRs的亚型。描述了该系列主要成员的合成与构效关系，包括A-85380（4a），它对大鼠脑[（3）H]-（-）-胱氨酸结合位点和与尼古丁相比，对人alpha4beta2 nAChR亚型刺激离子通量的功效为163％，和A-84543（2a），与人类神经节型nAChRs相比，在刺激人alpha4beta2 nAchR亚型的离子通量方面显示出84倍的选择性。计算研究表明，可以实现4A的低能量构象异构体与（S）-尼古丁和（-）-依巴替丁的合理叠加。