N-(2-sulfanylethyl)-1H-pyrrole-3-carboxamide | 1446697-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(2-sulfanylethyl)-1H-pyrrole-3-carboxamide
• CAS: 1446697-02-4
• 化学式: C₇H₁₀N₂OS
• 分子量: 170.235
• InChiKey: RLDHZCATWDFWRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基 1H-吡咯-3-羧酸 在 3,3,3-膦三基三丙酸 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-sulfanylethyl)-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  受天然产物 Psammaplin A 启发的高配体效率和选择性 N-2-(硫乙基)吡啶酰胺组蛋白脱乙酰酶抑制剂

  摘要：

  从天然产物 psammaplin A 中汲取灵感，开发了新型基于吡啶酰胺的组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 抑制剂。我们发现，通过使用精心挑选的杂环框架，可以重现由 psammaplin A 的肟单元提供的 HDAC 效力和异构体选择性。所得的（杂）芳族酰胺基化合物在 HDAC 家族中表现出非常高的效力和异构体选择性，此外相对于先前报道的 HDAC 抑制剂具有出色的配体效率。特别是，氯吡啶基序提供的高 HDAC1 异构体选择性代表了开发针对 HDAC1 的新先导化合物和化学探针的有价值的设计标准。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200450

文献信息

• Highly Ligand Efficient and Selective<i>N</i>-2-(Thioethyl)picolinamide Histone Deacetylase Inhibitors Inspired by the Natural Product Psammaplin A
  作者：Matthias G. J. Baud、Patricia Haus、Thomas Leiser、Franz-Josef Meyer-Almes、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1002/cmdc.201200450

  日期：2013.1

  Novel picolinamide‐based histone deacetylase (HDAC) inhibitors were developed, drawing inspiration from the natural product psammaplin A. We found that the HDAC potency and isoform selectivity provided by the oxime unit of psammaplin A could be reproduced by using carefully chosen heterocyclic frameworks. The resulting (hetero)aromatic amide based compounds displayed very high potency and isoform selectivity

  从天然产物 psammaplin A 中汲取灵感，开发了新型基于吡啶酰胺的组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 抑制剂。我们发现，通过使用精心挑选的杂环框架，可以重现由 psammaplin A 的肟单元提供的 HDAC 效力和异构体选择性。所得的（杂）芳族酰胺基化合物在 HDAC 家族中表现出非常高的效力和异构体选择性，此外相对于先前报道的 HDAC 抑制剂具有出色的配体效率。特别是，氯吡啶基序提供的高 HDAC1 异构体选择性代表了开发针对 HDAC1 的新先导化合物和化学探针的有价值的设计标准。