(3R,4aR,5R,6R,7R)-5,6-bis(benzyloxy)-7-(benzyloxy-methyl)-3-(hydroxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazin-1-one | 1214738-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4aR,5R,6R,7R)-5,6-bis(benzyloxy)-7-(benzyloxy-methyl)-3-(hydroxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazin-1-one
• CAS: 1214738-01-8
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₆
• 分子量: 503.595
• InChiKey: IWZZACRQGKPXTG-HWVUQVAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-((benzyloxy)methyl)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((R)-2′,3′-dihydroxypropyl)-N-(benzyoxycarbonyl)pyrrolidine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(3R,4aR,5R,6R,7R)-5,6-bis(benzyloxy)-7-(benzyloxy-methyl)-3-(hydroxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  d-阿拉伯糖衍生的多羟基化吡咯烷，吲哚并立定和吡咯并立定生物碱的合成。葫芦素A 2的全合成

  摘要：

  从容易从d-阿拉伯糖获得的常见的硝酮制备了几种新的多羟基化生物碱，包括具有长侧链的吡咯烷和3-（羟甲基）吲哚并吡啶。此外，hyacinthacine A的全合成2已在五个步骤和67.7％的总收率从相同的起始实现d -阿拉伯糖衍生的硝酮。所有合成的化合物具有由与吡咯烷环的一个共同的结构特征d -阿拉伯配置。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.030