(R)-4-(2-((2-amino-2-carboxyethyl)thio)ethyl)pyridine-2,6-dicarboxylic acid | 1363334-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-(2-((2-amino-2-carboxyethyl)thio)ethyl)pyridine-2,6-dicarboxylic acid
• CAS: 1363334-81-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 314.319
• InChiKey: GSDXDBRDANRLHP-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  150.81
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-1,4-二氢-2,6-吡啶二甲酸 在 溴 、 palladium diacetate 、 三溴化磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 PEG 2000 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (R)-4-(2-((2-amino-2-carboxyethyl)thio)ethyl)pyridine-2,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiol–ene reaction: a versatile tool in site-specific labelling of proteins with chemically inert tags for paramagnetic NMR

  摘要：

  特定位点标记蛋白质与带有顺磁性的镧系元素结合，通过核磁共振光谱为结构生物学提供了宝贵的长程结构约束。我们展示了硫醇-烯加成反应为以极小的镧系元素标签以化学稳定的方式标记蛋白质提供了一种有效工具。

  DOI：

  10.1039/c2cc17900h

文献信息

• Kinetic Assay of the Michael Addition-Like Thiol-Ene Reaction and Insight into Protein Bioconjugation
  作者：Fei-He Ma、Jia-Liang Chen、Qing-Feng Li、Hui-Hui Zuo、Feng Huang、Xun-Cheng Su

  DOI：10.1002/asia.201402095

  日期：2014.7

  performed. New vinyl‐substituted pyridine derivatives were designed and synthesized. The reactivity of these vinyl tags with L‐cysteine was evaluated by UV absorption and high‐resolution NMR spectroscopy. The results show that protonation of pyridine plays a key role in the overall reaction rates. The kinetic parameters were assessed in protein modification. The different reactivities of these vinyl tags with

  蛋白质的化学修饰是了解蛋白质的功能，相互作用和动力学的有价值的技术。反应性和选择性是当前蛋白质化学修饰中的关键问题。像迈克尔加成反应的硫醇烯反应是一种有用的工具，可用于标记蛋白质，该蛋白质对溶剂暴露于蛋白质的硫醇基团具有很高的选择性。为了了解这种方法对蛋白质的生物结合作用，进行了动力学分析。设计并合成了新的乙烯基取代的吡啶衍生物。这些乙烯基标签与L的反应性通过紫外吸收和高分辨率核磁共振光谱对半胱氨酸进行了评估。结果表明，吡啶的质子化在整个反应速率中起关键作用。在蛋白质修饰中评估动力学参数。这些乙烯基标签与暴露于半胱氨酸的溶剂的不同反应性，对于选择性标记具有多个官能团的蛋白质具有重要的信息。