N-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide | 1578267-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1578267-79-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 270.309
• InChiKey: BIKRQZCAZVXQKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-[(2-nitrophenyl)-sulfonyl]-7,8-diphenyl-2-azaspiro[4.4]non-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-Catalyzed Ring-Expanding Spiroannulation of Cyclopropenones with Enynes

  摘要：

  The gold(I)-catalyzed ring-expanding spiroannulation of cyclopropenones with enynes is reported here. A molecule of water is incorporated into the products during the spiroannulation to afford spirocyclic cyclopentenones containing an alcohol functionality.

  DOI：

  10.1021/jo500045n
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯磺酰胺 、 1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以32%的产率得到N-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-Catalyzed Ring-Expanding Spiroannulation of Cyclopropenones with Enynes

  摘要：

  The gold(I)-catalyzed ring-expanding spiroannulation of cyclopropenones with enynes is reported here. A molecule of water is incorporated into the products during the spiroannulation to afford spirocyclic cyclopentenones containing an alcohol functionality.

  DOI：

  10.1021/jo500045n

文献信息

• Tandem Prins Strategy for the Synthesis of Spiropyrrolidine and Spiropiperidine Derivatives
  作者：Basi V. Subba Reddy、Suresh Yarlagadda、C. Ravikumar Reddy、M. Rajashekhar Reddy、Balasubramanyan Sridhar、Dayaka Satyanarayana、Bharatam Jagadeesh

  DOI：10.1002/ejoc.201500215

  日期：2015.5

  of a 3-[(3-methylbut-2-enylamino)methyl]but-3-en-1-ol derivative with aldehydes in the presence of TMSOTf at 0 °C under mild conditions provides the corresponding spiropyrrolidine scaffolds in good yields. Similar cyclization of a 3-[(4-methylpent-3-enylamino)methyl]but-3-en-1-ol derivative with aldehydes affords the correponding spiropiperidine compounds. This is a new approach for the construction

  3-[(3-methylbut-2-enylamino)methyl]but-3-en-1-ol 衍生物在 TMSOTf 存在下在温和条件下在 0°C 下与醛的级联环化以良好的产率提供相应的螺吡咯烷支架. 3-[(4-methylpent-3-enylamino)methyl]but-3-en-1-ol 衍生物与醛的类似环化得到相应的螺哌啶化合物。这是一种在一步过程中构建生物相关螺环的新方法。