Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2-chloro-acetylcarbamoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 838889-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2-chloro-acetylcarbamoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 838889-22-8
• 化学式: C₁₇H₂₂ClNO₁₂
• 分子量: 467.814
• InChiKey: IQURRXKEUIVTHN-JZYAIQKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  169.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 、 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2-chloro-acetylcarbamoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-未取代，单和双取代的碳水化合物-1-O-氨基甲酸酯的合成及其在糖苷合成中的行为。

  摘要：

  描述了由六个不同的1-O-未保护的碳水化合物衍生物（化合物1-6）合成的44个1-氨基甲酸酯，它们代表糖苷合成中的典型保护方式。氨基甲酸酯官能团是N-未取代的（化合物1b-6b），单-（化合物a：N-三氯乙酰基，c：N-一氯乙酰基，d：N-乙酰基，e：N-乙基，f：N-烯丙基，g： N-苯基）或二取代的（化合物h：咪唑基，i：N-二乙基，j：N-二苯基）。另外，合成了三种N-氯磺酰基氨基甲酸酯，并用作合成N-未取代的化合物b的中间体。描述并比较了这些化合物的可及性。一些氨基甲酸酯（1、4、5a-j）用作模型化合物，可用于糖苷合成的系统研究。选定的实验数据（反应条件，端基异构体比例，旋转值，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.10.002
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 、 氯乙酰异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2-chloro-acetylcarbamoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2-chloro-acetylcarbamoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  N-未取代，单和双取代的碳水化合物-1-O-氨基甲酸酯的合成及其在糖苷合成中的行为。

  摘要：

  描述了由六个不同的1-O-未保护的碳水化合物衍生物（化合物1-6）合成的44个1-氨基甲酸酯，它们代表糖苷合成中的典型保护方式。氨基甲酸酯官能团是N-未取代的（化合物1b-6b），单-（化合物a：N-三氯乙酰基，c：N-一氯乙酰基，d：N-乙酰基，e：N-乙基，f：N-烯丙基，g： N-苯基）或二取代的（化合物h：咪唑基，i：N-二乙基，j：N-二苯基）。另外，合成了三种N-氯磺酰基氨基甲酸酯，并用作合成N-未取代的化合物b的中间体。描述并比较了这些化合物的可及性。一些氨基甲酸酯（1、4、5a-j）用作模型化合物，可用于糖苷合成的系统研究。选定的实验数据（反应条件，端基异构体比例，旋转值，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.10.002