N-[1(S)-Phenylethyl]-3,3-dimethyl-2(R)-[1(S)-phenylethylamino]-4-penteneimine | 280142-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[1(S)-Phenylethyl]-3,3-dimethyl-2(R)-[1(S)-phenylethylamino]-4-penteneimine
• CAS: 280142-48-5
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂
• 分子量: 334.505
• InChiKey: AEVPRWSWSWSZPA-AMRFLNTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1(S)-Phenylethyl]-3,3-dimethyl-2(R)-[1(S)-phenylethylamino]-4-penteneimine 在 palladium on activated charcoal cerium(III) chloride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~65.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 4(R),5(R)-di-(2-methyl-2-butyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot Preparation of 1,2-Aminoalcohols or Pyrroles by CeCl3 · 7 H2O-mediated Barbier Reactions of N,N′-Bis[(S)-1-phenylethyl]ethanediimine

  摘要：

  1,2-氨基醇或吡咯是通过一锅法从 N,N'-双[(S)-1-苯乙基]乙二亚胺获得的，涉及烯丙基和/或炔丙基锌试剂的两次巴比尔加成，交替进行水解。未反应的亚胺官能团，然后是涉及 1-氨基-5-戊炔部分时的环化/脱水序列，所有这些步骤均由 CeCl3·7 H2O 促进。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19343
• 作为产物：
  描述：

  bromozinc(1+),2-methylbut-2-ene 、 N,N'-bis<(S)-1-phenylethyl>ethanediimine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到N-[1(S)-Phenylethyl]-3,3-dimethyl-2(R)-[1(S)-phenylethylamino]-4-penteneimine
  参考文献：
  名称：

  N,N'-双[(S)-1-苯乙基)]乙二亚胺中加入烯丙基锌镁试剂不对称合成1,2-二胺

  摘要：

  由二水合的二乙醛三聚体与(S)-1-苯乙胺凝缩而得到的二亚胺在THF中通常在-78 °C下进行双重加成，与烯丙基锌化合物（2-丁烯基、2,4-戊二烯基、2-甲基-2-丙烯基溴化锌）反应，伴随有烯丙基反转。与氮原子相邻的新形成的立体中心主要具有R配置。通过去除从属基团并伴随氢化C=C双键，获得了初级1,2-二胺。与3-甲基-2-丁烯基溴化锌的反应几乎专门生成了α-氨基亚胺，经过水解得到α-氨基醛。另一方面，3-甲基-2-丁烯基氯化镁在0-20 °C下反应生成了具有线性链取代基的二胺，这归因于有机金属加成的可逆性。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6377

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 1,2-Diamines by the Addition of Allylic Zinc and Magnesium Reagents to N,N′-Bis[(S)-1-phenylethyl)]ethanediimine
  作者：Giuseppe Alvaro、Fabrizia Grepioni、Stefano Grilli、Lucia Maini、Gianluca Martelli、Diego Savoia

  DOI：10.1055/s-2000-6377

  日期：——

  The diimine prepared by condensation of glyoxal trimer dihydrate with (S)-1-phenylethylamine underwent double addition of allylic zinc compounds (2-butenyl-, 2,4-pentadienyl-, 2-methyl-2-propenylzinc bromide) in THF generally at -78 °C, with allylic inversion. The newly formed stereocentres adjacent to the nitrogen atoms had prevalently the R configuration. Removal of the auxiliary from the secondary 1,2-diamines with concomitant hydrogenation of the C=C double bonds afforded the primary 1,2-diamines. The reaction with 3-methyl-2-butenylzinc bromide gave almost exclusively the α-amino imine from which the α-aminoaldehyde was obtained by hydrolysis. On the other hand, 3-methyl-2-butenylmagnesium chloride reacted at 0-20 °C to give the diamine with linear-chain substituents, owing to the reversibility of the organometallic addition.

  由二水合的二乙醛三聚体与(S)-1-苯乙胺凝缩而得到的二亚胺在THF中通常在-78 °C下进行双重加成，与烯丙基锌化合物（2-丁烯基、2,4-戊二烯基、2-甲基-2-丙烯基溴化锌）反应，伴随有烯丙基反转。与氮原子相邻的新形成的立体中心主要具有R配置。通过去除从属基团并伴随氢化C=C双键，获得了初级1,2-二胺。与3-甲基-2-丁烯基溴化锌的反应几乎专门生成了α-氨基亚胺，经过水解得到α-氨基醛。另一方面，3-甲基-2-丁烯基氯化镁在0-20 °C下反应生成了具有线性链取代基的二胺，这归因于有机金属加成的可逆性。
• One-pot Preparation of 1,2-Aminoalcohols or Pyrroles by CeCl3 · 7 H2O-mediated Barbier Reactions of N,N′-Bis[(S)-1-phenylethyl]ethanediimine
  作者：Gianluca Martelli、Stefano Morri、Diego Savoia

  DOI：10.1055/s-2002-19343

  日期：——

  1,2-Aminoalcohols or pyrroles were obtained from N,N’-bis[(S)-1-phenylethyl]ethanediimine by a one-pot procedure involving two Barbier additions of allylic and/or propargyl zinc reagents alternated with the hydrolysis of the unreacted imine function, followed by a cyclisation/dehydration sequence when a 1-amino-5-pentyne moiety was involved, all these steps being promoted by CeCl3·7 H2O.

  1,2-氨基醇或吡咯是通过一锅法从 N,N'-双[(S)-1-苯乙基]乙二亚胺获得的，涉及烯丙基和/或炔丙基锌试剂的两次巴比尔加成，交替进行水解。未反应的亚胺官能团，然后是涉及 1-氨基-5-戊炔部分时的环化/脱水序列，所有这些步骤均由 CeCl3·7 H2O 促进。