2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-1-O-phthalimido-D-ribopyranose | 251460-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-1-O-phthalimido-D-ribopyranose
• 英文别名: 2-[[(3aR,7aS)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 251460-71-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₆
• 分子量: 319.314
• InChiKey: YLPFVVLKARDOQJ-LAGVYOHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-1-O-phthalimido-D-ribopyranose 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-O-(tert-butyldiphenyl)silyl-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-erythritol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的还原性断裂。具有作为手性合成子的潜在用途的醛糖醇的合成。

  摘要：

  合成了一系列呋喃糖和吡喃糖形式的碳水化合物的异头硝酸酯和N-邻苯二甲酰亚胺基糖苷，以生成相应的烷氧基，并研究还原条件下的C1-C2片段化反应。该反应构成了将碳水化合物转化为碳较少的相应糖醇的两步法。使用这种方法，已经制备了具有D-赤藓糖醇，D-苏糖醇，D-木糖醇和D-阿拉伯糖醇立体化学的天然产物合成的有趣的四碳和五碳构件。1,2-O-异亚丙基-β-L-苏糖（40）和1-乙酰氨基-2,4,5-三-O-乙酰基-D-阿拉伯糖醇（50）的合成也已从1,2实现：5,6-二-O-异亚丙基-β-D-呋喃葡萄糖和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，

  DOI：

  10.1021/jo0156565
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 3,4-O-isopropylidene-2-deoxy-D-ribose 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-1-O-phthalimido-D-ribopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过N-邻苯二甲酰亚胺基糖苷的还原性自由基断裂合成醛糖醇。手性合成中间体的制备

  摘要：

  的反应Ñ -phthalimido glycofuranosides并用glycopyranosides通过异头烷氧基自由基的形成产生碳水化合物C1C2键的自由基β-碎片。这构成了一种新的两步法，可轻松地将碳水化合物转化为碳含量低的相应无环醛糖醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01482-3