(Z)-3-cyclopropyl-1-phenylprop-2-yn-1-one O-methyl oxime | 1429897-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-cyclopropyl-1-phenylprop-2-yn-1-one O-methyl oxime
• 英文别名: (Z)-3-cyclopropyl-N-methoxy-1-phenylprop-2-yn-1-imine
• CAS: 1429897-18-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: BWLJZSBCMPGWNE-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-cyclopropyl-1-phenylprop-2-yn-1-one O-methyl oxime 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到5-cyclopropyl-4-iodo-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的 Sonogashira 交叉偶联反应合成 C4-炔基异恶唑†

  摘要：

  描述了 Pd 催化的 Sonogashira 交叉偶联反应，用于从 3,5-二取代-4-碘异恶唑和末端炔烃合成 C4-炔基异恶唑，该反应可以以高收率（高达 98%）提供相应的产物。结果表明异恶唑C3位基团的空间位阻效应对交叉偶联反应的影响大于C5位基团的空间位阻效应。此外，异恶唑C3位的基团对交叉偶联反应的电子效应可忽略不计。此外，还研究了 Sonogashira 偶联反应的克级反应。最后，提出了 Sonogashira 偶联反应的合理机制。

  DOI：

  10.1039/c9ra00577c
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基苯甲酰胺 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 溴 、 三溴化磷 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-3-cyclopropyl-1-phenylprop-2-yn-1-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基亚氨基碘化物和溴化物的立体特异性铃木，Sonogashira和Negishi偶联反应

  摘要：

  描述了通过N-烷氧基酰亚胺基碘化物的Suzuki偶联合成二芳基肟醚的单一几何异构体的高产立体定向途径。该反应在完全保留酰亚胺基卤化物几何形状的情况下发生，从而给出二芳基肟醚的单一E-或Z-异构体。还已经开发了N-烷氧基酰亚胺基碘化物和溴化物与各种各样的末端炔烃的Sonogashira偶联，以提供芳基炔基肟肟醚的单一几何异构体。其中一些反应是在无铜条件下进行的。介绍了N-烷氧基亚氨基卤化物的Negishi偶联。该Ë和ž X射线晶体学证实了九种铃木偶联产物和两种Sonogashira偶联产物的构型。

  DOI：

  10.1021/jo400179u

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbohalogenation of Olefins with Alkynyl Oxime Ethers: Rapid Access to Chlorine-Containing Isoxazoles
  作者：Liren Zhang、Chenjing Hong、Junlong Tang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00453

  日期：——

  A palladium-catalyzed carbohalogenation of olefins with alkynyl oxime ethers has been described, which provides efficient and practical access to various chlorine-containing isoxazoles. This method exhibits excellent regioselectivity, good functional group compatibility, and mild reaction conditions. The mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via a stabilized π-benzyl palladium intermediate

  已经描述了钯催化的烯烃与炔基肟醚的碳卤化反应，其提供了有效且实用地获得各种含氯异恶唑的方法。该方法具有优异的区域选择性、良好的官能团相容性和温和的反应条件。机理研究表明，该反应通过稳定的 π-苄基钯中间体进行，这对于 C(sp 3 )–Cl 键的形成至关重要。
• Discovery of a Potent Thiazolidine Free Fatty Acid Receptor 2 Agonist with Favorable Pharmacokinetic Properties
  作者：Anders Højgaard Hansen、Eugenia Sergeev、Daniele Bolognini、Richard R. Sprenger、Jeppe Hvidtfeldt Ekberg、Christer S. Ejsing、Christine J. McKenzie、Elisabeth Rexen Ulven、Graeme Milligan、Trond Ulven

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00855

  日期：2018.11.8

  Free fatty acid receptor 2 (FFA2/GPR43) is a receptor for short-chain fatty acids reported to be involved in regulation of metabolism, appetite, fat accumulation, and inflammatory responses and is a potential target for treatment of various inflammatory and metabolic diseases. By bioisosteric replacement of the central pyrrolidine core of a previously disclosed FFA2 agonist with a synthetically more tractable thiazolidine, we were able to rapidly synthesize and screen analogues modified at both the 2- and 3-positions on the thiazolidine core. Herein, we report SAR exploration of thiazolidine FFA2 agonists and the identification of 31 (TUG-1375), a compound with significantly increased potency (7-fold in a cAMP assay) and reduced lipophilicity (50-fold reduced clogP) relative to the pyrrolidine lead structure. The compound has high solubility, high chemical, microsomal, and hepatocyte stability, and favorable pharmacokinetic properties and was confirmed to induce human neutrophil mobilization and to inhibit lipolysis in murine adipocytes.
• Stereospecific Suzuki, Sonogashira, and Negishi Coupling Reactions of <i>N</i>-Alkoxyimidoyl Iodides and Bromides
  作者：Debra D. Dolliver、Bijay T. Bhattarai、Arjun Pandey、Megan L. Lanier、Amber S. Bordelon、Sarju Adhikari、Jordan A. Dinser、Patrick F. Flowers、Veronica S. Wills、Caroline L. Schneider、Kevin H. Shaughnessy、Jane N. Moore、Steven M. Raders、Timothy S. Snowden、Artie S. McKim、Frank R. Fronczek

  DOI：10.1021/jo400179u

  日期：2013.4.19

  N-alkoxyimidoyl iodides is described. This reaction occurs with complete retention of the imidoyl halide geometry to give single E- or Z-isomers of diaryl oxime ethers. The Sonogashira coupling of N-alkoxyimidoyl iodides and bromides with a wide variety of terminal alkynes to afford single geometric isomers of aryl alkynyl oxime ethers has also been developed. Several of these reactions proceed through

  描述了通过N-烷氧基酰亚胺基碘化物的Suzuki偶联合成二芳基肟醚的单一几何异构体的高产立体定向途径。该反应在完全保留酰亚胺基卤化物几何形状的情况下发生，从而给出二芳基肟醚的单一E-或Z-异构体。还已经开发了N-烷氧基酰亚胺基碘化物和溴化物与各种各样的末端炔烃的Sonogashira偶联，以提供芳基炔基肟肟醚的单一几何异构体。其中一些反应是在无铜条件下进行的。介绍了N-烷氧基亚氨基卤化物的Negishi偶联。该Ë和ž X射线晶体学证实了九种铃木偶联产物和两种Sonogashira偶联产物的构型。
• Synthesis of C4-alkynylisoxazoles <i>via</i> a Pd-catalyzed Sonogashira cross-coupling reaction
  作者：Wen Yang、Yongqi Yao、Xin Yang、Yingying Deng、Qifu Lin、Dingqiao Yang

  DOI：10.1039/c9ra00577c

  日期：——

  Pd-catalyzed Sonogashira cross-coupling reaction for the synthesis of C4-alkynylisoxazoles from 3,5-disubsitituted-4-iodoisoxazoles and terminal alkynes was described, which could afford the corresponding products with high yield (up to 98%). The results indicated that the steric effect from the group at the C3 position of the isoxazole had greater influence on the cross-coupling reaction than that from

  描述了 Pd 催化的 Sonogashira 交叉偶联反应，用于从 3,5-二取代-4-碘异恶唑和末端炔烃合成 C4-炔基异恶唑，该反应可以以高收率（高达 98%）提供相应的产物。结果表明异恶唑C3位基团的空间位阻效应对交叉偶联反应的影响大于C5位基团的空间位阻效应。此外，异恶唑C3位的基团对交叉偶联反应的电子效应可忽略不计。此外，还研究了 Sonogashira 偶联反应的克级反应。最后，提出了 Sonogashira 偶联反应的合理机制。