benzo[d][1,3]dioxol-5-yl benzoate | 16386-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzo[d][1,3]dioxol-5-yl benzoate
• 英文别名: Sesamol benzoate；1,3-benzodioxol-5-yl benzoate
• CAS: 16386-46-2
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: QMGRLEAYWWVZRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基苯甲酰胺 在 四丁基碘化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 benzo[d][1,3]dioxol-5-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  轻度反应条件下N-烷氧基酰胺的电二聚反应，用于锌（II）催化的酚酯合成

  摘要：

  已经报道了从N-烷氧基酰胺合成酚酯的电化学开-关方法。这种一锅法的协议开始于使用n- Bu 4 NI（TBAI）作为电催化剂对酰胺进行快速和选择性的电二聚。在不存在电流的情况下，该反应会进一步通过酰胺催化的二聚体的Zn催化C-N键活化而进行，然后将其与苯酚偶联形成酯。本方法学不含配体，在温和的反应条件下进行。这种转变结合了多种酚和酰胺底物，导致形成功能化的酯，从而突出了其多功能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701646

文献信息

• Pd/C catalyzed phenoxycarbonylation using N-formylsaccharin as a CO surrogate in propylene carbonate, a sustainable solvent
  作者：Prashant Gautam、Prasad Kathe、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c6gc03027k

  日期：——

  Recyclable and commercially available Pd/C catalyzes the phenoxycarbonylation reaction using N-formylsaccharin as a CO surrogate in propylene carbonate as an environmentally benign and sustainable polar aprotic solvent under co-catalyst free, ligand free and additive free conditions.

  可回收且商业可得的Pd/C催化剂在不需要共催化剂、配体和添加剂的情况下，使用N-甲酰基马兜铃酸作为一氧化碳替代物，在碳酸丙烯酯这种环境友好且可持续的极性无质子溶剂中进行酚氧基羰基化反应。
• The first vinyl acetate mediated organocatalytic transesterification of phenols: a step towards sustainability
  作者：Manoj Kumar、Sourav Bagchi、Anuj Sharma

  DOI：10.1039/c5nj01436k

  日期：——

  The present report outlines our efforts toward a simple yet elegant protocol for O-acylation of a wide variety of phenols. This highly enabling and solventless method relies on vinyl acetate as an innocuous acyl donor and DABCO as an organocatalyst. Operational simplicity, excellent yields, higher and faster conversion rates without excess reagents, a simple workup and essentially no need of columns

  本报告概述了我们为简单而优雅的方案进行的各种酚O酰化的努力。这种高度可行且无溶剂的方法依赖于乙酸乙烯酯作为无害的酰基供体，而DABCO作为有机催化剂。操作简便，出众的收率，更高和更快的转化率而无需使用过多的试剂，简单的后处理以及基本上不需要色谱柱，这些都是所报告方案的重要特征。
• Synthesis and Antifungal Activity of 2-Hydroxy-4,5-methylenedioxyaryl Ketones as Analogues of Kakuol
  作者：Loana Musso、Sabrina Dallavalle、Lucio Merlini、Gandolfina Farina

  DOI：10.1002/cbdv.200900263

  日期：2010.4

  In a study aiming to determine the structural elements essential to the antifungal activity of kakuol, we synthesized a series of 2‐hydroxy‐4,5‐methylenedioxyaryl ketones, and we assayed their in vitro antifungal activity. The most sensitive target organisms to the action of these class of compounds were Phytophthora infestans, Phytium ultimum, Cercospora beticola, Cladosporium cucumerinum, and Rhizoctonia

  在一项旨在确定对 kakuol 抗真菌活性必不可少的结构元素的研究中，我们合成了一系列 2-羟基-4,5-亚甲基二氧芳基酮，并测定了它们的体外抗真菌活性。对这些类化合物的作用最敏感的目标生物是 Phytophthora infestans、Phytium ultimum、Cercospora beticola、Cladosporium cucumerinum 和 Rhizoctonia solani。大多数类似物显示出显着的体外活性，其中一些似乎比天然产品更有效。生物活性主要受对天然产物分子的羰基部分进行结构修饰的影响。特别是，带有与 CO 基团共轭的 CC 键的化合物 5a 被发现对 Cladosporium cucumerinum 具有 10 μg ml-1 的 MIC 值。
• 10.1021/acs.joc.4c00234
  作者：Halder, Pallabi、Mondal, Krishanu、Jash, Arijit、Das, Parthasarathi

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00234

  日期：——

  In this study, a ligand-free palladium-catalyzed carbonylation of phenols is conducted under ambient conditions, utilizing the “Chloroform-COware” chemistry. The developed methodology enables the conversion of diverse medicinally relevant phenols, encompassing both natural and synthetic derivatives, into their respective aryl ester counterparts. This transformation is achieved through the reaction with

  在这项研究中，利用“氯仿-COware”化学，在环境条件下进行无配体钯催化的苯酚羰基化。所开发的方法能够将多种药用相关酚（包括天然和合成衍生物）转化为各自的芳基酯对应物。这种转化是通过与广谱芳基和杂芳基碘化物反应实现的。该方案的特点是简单、通用和底物范围广，能够以良好到优异的产率提供生物活性芳基酯衍生物。与导致芳基酯产率较差的一锅法的直接比较凸显了两室装置 (COware) 的卓越效率。此外，我们成功地将这种两室技术应用于克级合成，并将合成的酯后修饰为药学上重要的苯并香豆素核心。
• Insecticide Synergists, 3,4-Methylenedioxyphenoxy Compounds as Synergists for Natural and Synthetic Pyrethrins
  作者：Morton Beroza

  DOI：10.1021/jf60059a002

  日期：1956.1