3-diphenylphosphanyl-1-benzothiophene-2-carboxylic acid | 730991-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-diphenylphosphanyl-1-benzothiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 730991-26-1
• 化学式: C₂₁H₁₅O₂PS
• 分子量: 362.389
• InChiKey: WXXGFSYUKHTDFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diphenylphosphanyl-1-benzothiophene-2-carboxylic acid 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到3-diphenylphosphanyl-N-[(1R,2R)-2-[(3-diphenylphosphanyl-1-benzothiophene-2-carbonyl)amino]cyclohexyl]-1-benzothiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含二膦配体的新型高活性噻吩和苯并噻吩的合成及其在儿茶酚不对称烯丙基化中的应用

  摘要：

  新的噻吩和苯并噻吩含有二膦配体 5-8 与手性环己二胺骨架已被制备并用于邻苯二酚的不对称烯丙基化。这些新配体的优点是它们的高反应性和出色的选择性。最好的结果是使用配体 7 在 4 小时内以 90% ee 和 91% 产率从 23b 得到烯丙基化的儿茶酚 24b。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822891
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羧酸 在 lithium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 正丁基氯化镁 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-diphenylphosphanyl-1-benzothiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含二膦配体的新型高活性噻吩和苯并噻吩的合成及其在儿茶酚不对称烯丙基化中的应用

  摘要：

  新的噻吩和苯并噻吩含有二膦配体 5-8 与手性环己二胺骨架已被制备并用于邻苯二酚的不对称烯丙基化。这些新配体的优点是它们的高反应性和出色的选择性。最好的结果是使用配体 7 在 4 小时内以 90% ee 和 91% 产率从 23b 得到烯丙基化的儿茶酚 24b。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822891