methyl 2,3,5-tri-O-(p-nitrobenzoyl)-β-D-ribofuranoside | 59279-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,5-tri-O-(p-nitrobenzoyl)-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: Methyl-2,3,5-tri-O-(p-nitrobenzoyl)-β-D-ribofuranosid；[(2R,3R,4R,5R)-5-methoxy-3,4-bis[(4-nitrobenzoyl)oxy]oxolan-2-yl]methyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 59279-37-7
• 化学式: C₂₇H₂₁N₃O₁₄
• 分子量: 611.475
• InChiKey: RCDDBRDIWPULRI-DVAKJLRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-(p-nitrobenzoyl)-β-D-ribofuranoside 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到2,3,5-p-Nitrobenzoyl-D-ribofuranosylbromid
  参考文献：
  名称：

  2,5-脱水-d-丙腈的改进合成

  摘要：

  摘要合成了β-d-呋喃核糖的两种混合酯。第一个具有与O-1、2和3相连的相同基团，第二个具有与O-2、3和5相连的相同基团。从d-核糖开始，以最高收率获得三种酯。然后被转化为卤化物和腈。在研究的酯中，最适合转化为腈的酯是1-O-乙酰基-2,3,5-三-Op-甲苯基-β-d-核呋喃糖，可得到2,5-脱水-3,4， 6-三-Op-甲苯基-d-丙烯腈，产率为60％。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88141-5
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 、 4-硝基苯甲酰氯 在 吡啶 、 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到methyl 2,3,5-tri-O-(p-nitrobenzoyl)-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Crystalline ribofuranosyl halides and other derivatives and methods for

  摘要：

  甲基-D-核糖呋喃苷经对硝基苯甲酰化反应后，得到结晶的甲基2,3,5-三-O-(对硝基苯甲酰基)-β-D-核糖呋喃苷。该化合物可用于制备稳定的结晶2,3,5-三-O-(对硝基苯甲酰基)-β-D-核糖基溴化物，后者又可用作天然或合成嘌呤和嘧啶核苷的前体，以及糖苷的前体。该溴化物还可以进行氰化反应，得到结晶的2,5-去水-3,4,6-三-O-(对硝基苯甲酰基)-D-阿洛酰腈，后者可水解并随后与多胺嘧啶反应，得到如8-β-D-核糖基腺嘌呤等核苷类似物。该溴化物也可水解得到结晶的2,3,5-三-O-(对硝基苯甲酰基)-D-核糖呋喃糖，后者可再次对硝基苯甲酰化反应，得到结晶的1,2,3,5-四-O-(对硝基苯甲酰基)-β-D-核糖呋喃糖。后者可溴化反应，产生α-溴代衍生物，可用作核苷的前体。

  公开号：

  US04282349A1

文献信息

• Regioselective O-deacylation of fully acylated glycosides and 1,2-O-isopropylidenealdofuranose derivatives with hydrazine hydrate
  作者：Hoshiharu Ishido、Nobuo Sakairi、Masao Sekiya、Nobuo Nakazaki

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80525-x

  日期：1981.11

  partial O -deacylation of fully acylated methyl glycosides and some other glycosyl compounds (23 compounds) was found to be induced, to give, in good yields, products bearing one free hydroxyl group; the results obtained indicated that, among the primary and secondary O -acyl groups, the 2- O -acyl groups were, in general, the most labile toward the nucleophile (hydrazine). Hydrazinolysis of 1,2- O -

  摘要在1：4乙酸-吡啶中进行肼解后，在吡啶中，可诱导完全酰化的甲基糖苷和某些其他糖基化合物（23种化合物）的部分O-脱酰作用，从而以较高的收率得到含1种化合物的产物。游离羟基 所得结果表明，在伯和仲O-酰基中，2-O-酰基通常对亲核试剂（肼）最不稳定。另一方面，对1，2-O-异亚丙基戊二醛呋喃糖酰化物（3种化合物）进行水合肼解，以高收率得到相应的在其伯羟基上具有保护基的单酰基衍生物。讨论了可能与肼解的区域选择性有关的因素。
• US4065616A
  申请人：——

  公开号：US4065616A

  公开（公告）日：1977-12-27
• US4282349A
  申请人：——

  公开号：US4282349A

  公开（公告）日：1981-08-04