1-(2-bromophenyl)-3-cyclopropylprop-2-yn-1-one | 1514918-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-3-cyclopropylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1514918-45-6
• 化学式: C₁₂H₉BrO
• 分子量: 249.107
• InChiKey: ZDFHWESXYHZLJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-3-cyclopropylprop-2-yn-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的对映选择性 C−N 偶联和碱促进反应合成 N-取代的 4-喹诺酮类化合物

  摘要：

  通过 C-N 偶联反应开发了一种高效钯催化的N-取代 4-喹诺酮不对称合成。通过醋酸钯和手性二茂铁双膦作为辅助配体的简单系统，可以很容易地获得各种具有理想对映选择性（高达 95% ee）和出色收率（高达 99%）的手性喹诺酮类化合物。相应的外消旋衍生物也可以通过氢氧化钾在 DMSO 中的无过渡金属策略合成。还研究了温度对这些 C−N 轴向手性化合物构型稳定性的影响。三位高效功能化进一步扩展了该合成技术的应用范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300153
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-(2-bromophenyl)-3-cyclopropylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的对映选择性 C−N 偶联和碱促进反应合成 N-取代的 4-喹诺酮类化合物

  摘要：

  通过 C-N 偶联反应开发了一种高效钯催化的N-取代 4-喹诺酮不对称合成。通过醋酸钯和手性二茂铁双膦作为辅助配体的简单系统，可以很容易地获得各种具有理想对映选择性（高达 95% ee）和出色收率（高达 99%）的手性喹诺酮类化合物。相应的外消旋衍生物也可以通过氢氧化钾在 DMSO 中的无过渡金属策略合成。还研究了温度对这些 C−N 轴向手性化合物构型稳定性的影响。三位高效功能化进一步扩展了该合成技术的应用范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300153

文献信息

• Access to 2-Alkyl/Aryl-4-(1<i>H</i>)-Quinolones via Orthogonal “NH₃” Insertion into <i>o</i>-Haloaryl Ynones: Total Synthesis of Bioactive Pseudanes, Graveoline, Graveolinine, and Waltherione F
  作者：Shweta Singh、Sharanya Nerella、Srihari Pabbaraja、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00172

  日期：2020.2.21

  An efficient one-pot synthesis of 4-(1H)-quinolones through an orthogonal engagement of diverse o-haloaryl ynones with ammonia in the presence of Cu(I), involving tandem Michael addition and ArCsp2-N coupling, is presented. The substrate scope of this convenient protocol, wherein ammonium carbonate acts as both an in situ ammonia source and a base toward diverse 2-substituted 4-(1H)-quinolones, has

  提出了一种有效的一锅法合成4-（1H）-喹诺酮的方法，该方法是在Cu（I）存在下，通过串联的迈克尔加成反应和ArCsp2-N偶联作用，使多种邻卤代芳基炔酮与氨进行正交结合。已绘制出此便捷方案的底物范围，其中碳酸铵既可作为原位氨源，又可作为多种2-取代的4-（1H）-喹诺酮类的碱，并且其功效已通过生物活性天然产物的简明全合成进行了验证假单胞菌（IV，VII，VIII和XII），砾石，gravolinine和waltherioneF。
• Nitromethane as a Carbanion Source for Domino Benzoannulation with Ynones: One‐Pot Synthesis of Polyfunctional Naphthalenes and a Total Synthesis of Macarpine
  作者：Shweta Singh、Ramesh Samineni、Srihari Pabbaraja、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1002/anie.201810652

  日期：2018.12.17

  applicability has been devised for the regioselective synthesis of polyfunctional naphthalenes by employing nitromethane and ortho‐haloaryl ynones. Utilization of nitromethane as a one carbon carbanion source that is incorporated into a variety of ynones, ends up as an aromatic nitro substituent. The application of this domino process towards a total synthesis of the polycyclic alkaloid macarpine demonstrate

  的单釜，过渡金属-自由，多米诺迈克尔/ S Ñ普遍适用性的Ar协议已经通过使用硝基甲烷和设计用于多官能萘的区域选择性合成邻-haloaryl ynones。硝基甲烷作为一种碳碳负离子源的使用，并被引入到各种炔酮中，最终以芳族硝基取代基的形式出现。该多米诺法在多环生物碱马卡平的全合成中的应用证明了该方法的有效性。在概念上是简单的方法来影响ynones显示广泛的底物范围和官能团耐受性，并已与被取代的硝基甲烷实现的区域选择性，多功能benzoannulation以及与脂环ö-单倍体。
• Gold‐Catalyzed Oxidation/C−H Functionalization of Ynones: Efficient and Rapid Access to Functionalized Polycyclic Salicyl Ketones
  作者：Kegong Ji、Fang Yang、Shiyue Gao、Jiangjiang Tang、Jinming Gao

  DOI：10.1002/chem.201600736

  日期：2016.7.11

  An efficient strategy to construct salicyl ketones through gold‐catalyzed oxidation/C−H functionalization of ynones is reported. A variety of functionalized salicyl ketones are readily accessed by utilizing this non‐diazo approach, thus providing a viable alternative to synthetically useful salicyl ketones with a yield up to 98 %. The α‐oxo gold carbenes generated in situ through gold‐catalyzed oxidation

  据报道，一种有效的策略是通过金催化的炔烃的氧化/ CH官能化来构建水杨基酮。利用这种非重氮方法可以很容易地获得各种功能化的水杨基酮，从而为合成有用的水杨基酮提供了可行的替代方法，产率高达98％。通过金催化的炔酮氧化原位生成的α-氧羰金可以被内部的芳基和杂芳族基团有效地捕获。在该反应中还研究了电子和空间效应。一个水杨酮类似物的抗癌活性进行了研究，针对PC-3前列腺癌细胞系和SKOV-3人卵巢癌细胞系收率IC其细胞毒性测定50分别为0.81±0.05和0.87±0.15μ米分别证明了水杨基酮类似物显示出良好的抗癌活性。
• Tandem synthesis of 3-allyl-chromones from alkynones and allylic alcohols under metal-free conditions
  作者：Xuesong Wang、Guolin Cheng、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c3cc48259f

  日期：——

  A novel and efficient approach to 3-allyl-chromones from alkynones and allylic alcohols via a tandem Michael addition-Claisen rearrangement-O-arylation reaction has been developed. Diversely structural 3-allyl-chromones were afforded in up to 93% yield for 24 examples. This synthetic strategy is regiospecific, highly efficient, environment friendly and metal-free.

  已经开发了通过串联迈克尔加成-克莱森重排-O-芳基化反应从炔烃和烯丙基醇制得3-烯丙基色酮的新颖和有效的方法。对于24个实施例，以高达93％的产率提供了不同结构的3-烯丙基色酮。这种合成策略具有区域特异性，高效，环保且不含金属。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Amination of Enamines: Expedient Synthesis of Structurally Diverse N–C Atropisomers
  作者：Peng Zhang、Chang-Qiu Guo、Wang Yao、Chuan-Jun Lu、Yingzi Li、Robert S. Paton、Ren-Rong Liu

  DOI：10.1021/acscatal.3c00732

  日期：2023.6.2

  The transition-metal-catalyzed cross-coupling of enamines is an attractive method for producing compounds with an N–C chiral axis; however, it faces considerable challenges that remain unresolved. Herein, a palladium-catalyzed amination method was developed to construct structurally diverse five–six biaryl and six–six nonbiaryl N–C atropisomers. The reaction mechanism was explained using density functional

  过渡金属催化的烯胺交叉偶联是制备具有 N-C 手性轴的化合物的一种有吸引力的方法；然而，它面临着尚未解决的相当大的挑战。在此，开发了一种钯催化的胺化方法来构建结构多样的五六联芳基和六六非联芳基 N-C 阻转异构体。使用密度泛函理论计算解释了反应机理，表明该机理涉及 Curtin-Hammett 控制。N-C 旋转沿反应坐标发生，直到对映体确定的三中心还原消除过渡结构建立立体化学。该方法具有广泛的底物范围、高立体选择性、简单的催化体系、良好的官能团耐受性等优点，极具吸引力，