methyl 12-(6-chloro-3-pyridyl)-10-(ethoxythiocarbonylsulfanyl)dodecanoate | 1046204-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 12-(6-chloro-3-pyridyl)-10-(ethoxythiocarbonylsulfanyl)dodecanoate
• 英文别名: Methyl 12-(6-chloropyridin-3-yl)-10-ethoxycarbothioylsulfanyldodecanoate
• CAS: 1046204-29-8
• 化学式: C₂₁H₃₂ClNO₃S₂
• 分子量: 446.075
• InChiKey: NHMOLJIVYHYMSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12-(6-chloro-3-pyridyl)-10-(ethoxythiocarbonylsulfanyl)dodecanoate 在 三氟乙酸 、 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.17h， 以46%的产率得到methyl 9-(2-chloro-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-7-yl)nonanoate
  参考文献：
  名称：

  通往印za烷的模块化路线

  摘要：

  描述了基于收敛性自由基的氮杂茚满路线，其依赖于各种取代的S-（吡啶甲基）-O-乙基二硫代碳酸酯（黄原酸酯）的退化加成转移至功能性烯烃，然后自由基环化至吡啶环上，所述吡啶环通过用三氟乙酸质子化而活化。在一种情况下，一个富于装饰环庚并[ b ]吡啶，可以迅速地通过允许第一加合物组装Ñ苯基马来经历除了Ñ之前环化-allylphthalimide。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01772
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 、 S-((6-chloropyridin-3-yl)methyl) O-ethyl carbonodithioate 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以56%的产率得到methyl 12-(6-chloro-3-pyridyl)-10-(ethoxythiocarbonylsulfanyl)dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  Generation and Intermolecular Additions of Pyridylmethyl Radicals

  摘要：

  2-、3-或4-吡啶基甲基自由基可以通过加成反应添加到非活化烯烃上，形成多种原本难以获得的吡啶衍生物。通过将自由基加成与离子环合步骤相结合，可以获得双环结构。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067198

文献信息

• Radical, One-Step Approach to <i>o</i>-Chlorophenyl Thioethers from Xanthates. A Rapid Access to Vinylsilanes
  作者：Matthieu Corbet、Zorana Ferjančić、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol801348u

  日期：2008.8.21

  Xanthates have been readily converted into o-chlorophenyl thioethers using a one-step procedure conducted under radical conditions. In some selected cases, these aryl thioethers were successfully oxidized to the corresponding sulfoxides and sulfenic acid elimination afforded the corresponding vinylsilanes.