Toluene-4-sulfonic acid (S)-2-((3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-6-methyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-4-ynyl ester | 119005-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (S)-2-((3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-6-methyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-4-ynyl ester
• CAS: 119005-08-2
• 化学式: C₄₀H₅₈O₆S
• 分子量: 666.963
• InChiKey: NVBPNWBQEGJPQH-CESVVQOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.32
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (S)-2-((3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-6-methyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-4-ynyl ester 在 Lindlar's catalyst lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 25-hydroxycholesterol
  参考文献：
  名称：

  Methylation and hydroxymethylation involving free radicals. An application to stereoselective construction of 20(S) sterol side-chain

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80404-9
• 作为产物：
  描述：

  6β-methoxy-3α,5α-cyclobisnorcholane-21,22-diol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (S)-2-((3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-6-methyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-4-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Methylation and hydroxymethylation involving free radicals. An application to stereoselective construction of 20(S) sterol side-chain

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80404-9

文献信息

• Methylation and hydroxymethylation of allylic alcohols via radical cyclization. Methodology for stereoselective construction of an aliphatic chain in application to sterol synthesis
  作者：Alicja Kurek-Tyrlik、Jerzy Wicha、Andrzej Zarecki、Guenther Snatzke

  DOI：10.1021/jo00298a020

  日期：1990.5