4-O-Acetyl-2,3-di-O-benzyl-D-xylopyranose | 127874-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-Acetyl-2,3-di-O-benzyl-D-xylopyranose
• 英文别名: [(3R,4S,5R)-6-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 127874-48-0；127874-70-8；127875-42-7；127875-48-3
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 372.418
• InChiKey: ZTJMDDRXMQBBGI-JQKXYWIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-Acetyl-2,3-di-O-benzyl-D-xylopyranose 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 草酰氯 、 silver perchlorate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Benzyl 4-O-(4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-xylopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-O-α-d-吡喃吡喃糖基-（1→4）-O-α-d-吡喃吡喃糖基-（1→4）-d-吡喃葡萄糖为原料进行合成α淀粉酶的类似物

  摘要：

  摘要四糖α-d -Glc p-（1→4）-α-d -Xyl p-（1→4）-α-d -Xyl p-（1→4）-d -Glc p（1）具有通过高氯酸银催化的苄基2,3,6-三-O-苄基-4-O-（2,3-二-O-苄基-α-d-吡喃并吡喃糖基）-β-d-吡喃葡萄糖苷（30）与2,3-二-O-苄基-4-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-α- d-吡喃吡喃糖基氯或通过三氟甲磺酸甲酯促进的30与甲基2,3-二-O-苄基-4-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）的缩合-1-硫代-β-d-吡喃吡喃糖苷，然后除去所得四糖衍生物40的保护基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84242-m
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-arabinopyranoside 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 Wilkinson's catalyst 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.16h， 生成 4-O-Acetyl-2,3-di-O-benzyl-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  以O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-O-α-d-吡喃吡喃糖基-（1→4）-O-α-d-吡喃吡喃糖基-（1→4）-d-吡喃葡萄糖为原料进行合成α淀粉酶的类似物

  摘要：

  摘要四糖α-d -Glc p-（1→4）-α-d -Xyl p-（1→4）-α-d -Xyl p-（1→4）-d -Glc p（1）具有通过高氯酸银催化的苄基2,3,6-三-O-苄基-4-O-（2,3-二-O-苄基-α-d-吡喃并吡喃糖基）-β-d-吡喃葡萄糖苷（30）与2,3-二-O-苄基-4-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-α- d-吡喃吡喃糖基氯或通过三氟甲磺酸甲酯促进的30与甲基2,3-二-O-苄基-4-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）的缩合-1-硫代-β-d-吡喃吡喃糖苷，然后除去所得四糖衍生物40的保护基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84242-m

文献信息

• 2-Methoxyethyl Group for Protection of Reducing Hydroxyl Group of Aldose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Kazuhiro Takenaka、Kumi Kanemitsu、Noriko Shimoura、Miyuki Kase、Shizuko Kojiro、Teiko Nakamura、Tomoko Kawase、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.62.3549

  日期：1989.11

  A variety of benzylated 1-OH derivatives, having an acetyl or an allyl group, of D-glucose, D-galactose, D-mannose, D-xylose, L-arabinose, L-fucose, and L-rhamnose, were synthesized from the corresponding protected 2-methoxyethyl glycosides through a brief treatment with TiCl4 in dichloromethane and a subsequent hydrolysis of the intermediary 1-Cl derivatives on a silica-gel column.

  多种具有乙酰基或烯丙基的 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖、L-阿拉伯糖、L-岩藻糖和 L-鼠李糖的苄基化 1-OH 衍生物合成自通过在二氯甲烷中用 TiCl4 短暂处理并随后在硅胶柱上水解中间体 1-Cl 衍生物，得到相应保护的 2-甲氧基乙基糖苷。
• KOTO, SHINKITI;MORISHIMA, NAOHIKO;TAKENAKA, KAZUHIRO;KANEMITSU, KUMI;SHIM+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N1, C. 3549-3566
  作者：KOTO, SHINKITI、MORISHIMA, NAOHIKO、TAKENAKA, KAZUHIRO、KANEMITSU, KUMI、SHIM+

  DOI：——

  日期：——
• TAKEO, KENICHI;NAKAGEN, MASAYUKI;TERAMOTO, YASUHIRO;NITTA, YASUNORI, CARBOHYDR. RES., 201,(1990) N, C. 261-275
  作者：TAKEO, KENICHI、NAKAGEN, MASAYUKI、TERAMOTO, YASUHIRO、NITTA, YASUNORI

  DOI：——

  日期：——