2-Tributylstannyl-buttersaeurenitril | 21247-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-Tributylstannyl-buttersaeurenitril
• 英文别名: 2-Tributylstannyl-butyronitril
• CAS: 21247-27-8
• 化学式: C₁₆H₃₃NSn
• 分子量: 358.155
• InChiKey: VXUUPIFZFBXXDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Tributylstannyl-buttersaeurenitril 在 Br₂ 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 三正丁基溴化锡
  参考文献：
  名称：

  Pereyre, M.; Colin, G.; Valade, J., Bulletin de la Societe Chimique de France

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氯化锡 生成 2-Tributylstannyl-buttersaeurenitril
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.1.1, page 38 - 56

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Primary α-Phosphino- and α-Arseno-Nitriles, Analogues of α-Aminonitriles
  作者：Amira Ghabi、Takwa Slama、Amel Hedhli、Taoufik Boubaker、Jean-Claude Guillemin

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.4c01307

  日期：2024.6.17

  More than 170 years after the synthesis of α-aminonitriles by the reaction of Strecker, α-phosphinonitriles, and α-arsenonitriles have been prepared and characterized by NMR and IR spectroscopy. For the simplest derivatives, the reaction was carried out by reaction of cyanomethyltributylstannane with phosphorus or arsenic trichloride, followed by a chemoselective reduction of the dichlorophosphine

  在通过 Strecker 反应合成 α-氨基腈 170 多年后，α-膦腈和 α-砷腈已被制备并通过核磁共振和红外光谱进行表征。对于最简单的衍生物，反应是通过氰甲基三丁基锡烷与磷或三氯化砷反应，然后将形成的二氯膦和二氯胂进行化学选择性还原，生成相应的伯膦和胂。膦乙腈可以在-80°C 的纯净状态下保存数月，但砷乙腈在此温度下会分解。手性化合物可以由C-取代的氰基-1-烷基三丁基锡烷合成。在1 H NMR 光谱中，这些手性膦和胂显示出 PH 2和 AsH 2基团的非对映质子，这是 α-氨基腈的 NH 2基团从未观察到的性质。这项工作为进一步研究这些化合物的化学铺平了道路，包括这些磷和砷衍生物与众所周知的 α-氨基腈的化学比较。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.4, 1.2.1.1.5.4, page 46 - 51
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.5.2, page 276 - 305
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.2, page 97 - 113
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Alkylations en α de fonctions organiques par l'intermédiaire de compostés organostanniques
  作者：Yvon Odic、Michel Pereyre

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82070-7

  日期：1973.7