2-[18F]fluoro-4-methoxybenzyl bromide | 141080-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[18F]fluoro-4-methoxybenzyl bromide
• 英文别名: 1-(bromomethyl)-2-(18F)fluoranyl-4-methoxybenzene
• CAS: 141080-75-3
• 化学式: C₈H₈BrFO
• 分子量: 218.055
• InChiKey: MGGMXOCLNXDSEQ-LMANFOLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-{phenyl[2-(pyridine-2-carboxamido)phenyl]methylidene}glycinato-N,N',N'',O)nickel(II) 、 2-[18F]fluoro-4-methoxybenzyl bromide 在 (S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘 sodium hydroxide 、 氢碘酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON <18>F-FLUORIERTEN ALPHA-AMINOSÄUREN
  [EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF <18>F-FLUORINATED ALPHA ACIDS
  [FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES ACIDES AMINES ALPHA FLUORES< >AU <18>F

  摘要：

  该发明涉及一种制备18F-氟化α-氨基酸和18F-氟化α-氨基酸衍生物的方法。其中包括以下步骤：(a) 将具有以下结构的18F-氟化合物I与R1和R2分别表示氢、羟基、苄氧基或含有1至5个碳原子的烷氧基，或者R1和R2共同形成一个-0-CH2-0-基团；X表示卤素、对甲苯磺酰基、甲磺酰基或三氟甲磺酰基；与具有以下结构的化合物II的R3表示氢或含有1至5个碳原子的直链或支链烷基的非手性或手性Ni(II)络合物、一个手性催化剂和一个辅助碱；以及(b) 分解步骤(a)中得到的化合物。

  公开号：

  WO2003099746A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 kryptofix 222 、 氢溴酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.31h， 生成 2-[18F]fluoro-4-methoxybenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  快速而可靠的制备邻和对[ 18 F]氟苄基卤化物衍生物的方法：制备无载体的PET芳香族放射性药物的关键中间体

  摘要：

  开发了一种适用于从几种[ 18 F]氟苯甲醛自动制备（取代的）[ 18 F]氟苄基卤化物的快速可靠的方法。三甲基苯甲醛三氟甲磺酸铵和硝基前体的芳香亲核取代反应是通过不添加载体的[ 18 F]氟化物实现的。标记后，将含氟18的醛截留在固相萃取（SPE）柱上，然后直接在线上在载体上转化为苄基卤。用NaBH 4水溶液对醛的还原（> 95％）几乎是定量的。在相同的载体上用不同的浓酸水溶液（HI，HBr，HCl）进行卤化。苄基醇向[ 18 F]氟苄基卤化物（X = Cl，Br，I）的转化通常在2分钟内以高收率进行。除2- [ 18 F]氟-3-甲氧基苄基，2-和4- [ 18 F]氟苄基卤化物外，卤化反应在室温下进行，需要使用HBr / HOAc（33％）。通过这种方法，各种[ 18获得的F]氟苄基氯，溴化物和碘化物具有很高的放射化学纯度（> 90％），总放射化学产率为15-70％。从EOB分别在铵

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.015

文献信息

• Lemaire, C.; Gillet, S.; Ooi, T., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S857 - S859
  作者：Lemaire, C.、Gillet, S.、Ooi, T.、Kameda, M.、Takeuchi, M.、Maruoka, K.、Plenevaux, A.、Luxen, A.

  DOI：——

  日期：——
• 18F-labeled tyrosine derivatives: Synthesis and experimental studies on accumulation in tumors and abscesses
  作者：O. S. Fedorova、O. F. Kuznetsova、S. V. Shatik、M. A. Stepanova、Yu. N. Belokon、V. I. Maleev、R. N. Krasikova

  DOI：10.1134/s1068162009030042

  日期：2009.5

  Tyrosine derivatives labeled with a short-lived fluorine-18 isotope (T (1/2) 110 min), namely 2-[F-18]fluoro-L-tyrosine (FTYR) and O-(2'-[F-18]fluoroethyl)-L-tyrosine (FET), promising radiopharmaceuticals (RPs) for positron emission tomography (PET), were obtained by asymmetric syntheses. Accumulation of FTYR and FET in the rat tumor "Glioma 35 rats tumor" and in abscesses induced in Wistar rats muscles was studied and compared with that of a well-known glycolysis radiotracer 2-[F-18]fluoro-2-deoxy-D-glucose (FDG). It was shown that the relative accumulation indices of amino acid RPs were considerably lower than those of FDG. At the same time, tumor/muscle ratios were high enough (2.9 for FET and 3.9 for FTYR 120 min after injection) for reliable tumor visualization. The data obtained indicated a possibility in principle to use FTYR and FET for differentiated PET diagnostics of brain tumors and inflammation lesions. Of the tyrosine derivatives studied, FET seems to be the most promising agent due to a simple and easily automated method of preparation based on direct nucleophilic substitution of the leaving tosyloxy group of an enantiomerically pure Ni-(S)-BPS-(S)-Tyr(CH2CH2OTs) precursor by an activated [F-18]fluoride.
• Fedorova, O. S.; Zaitsev, V. V.; Mosevich, I. K., Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S852 - S854
  作者：Fedorova, O. S.、Zaitsev, V. V.、Mosevich, I. K.、Kuznetsova, O. F.、Gomzina, N. A.、Westera, G.、Ametamey, S. M.、Schubiger, P. A.、Krasikova, R. N.

  DOI：——

  日期：——
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON <18>F-FLUORIERTEN ALPHA-AMINOSÄUREN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF <18>F-FLUORINATED ALPHA ACIDS<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES ACIDES AMINES ALPHA FLUORES< >AU <18>F
  申请人：ABX GMBH

  公开号：WO2003099746A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 18F-fluorierten α-Aminosäuren und 18F-fluorierten α-Amino­säurederivaten. Dabei sind folgende Schritte vorgesehen: (a) Umsetzen einer 18F-fluorierten Verbindung der For­mel I in der R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Hydro­xygruppe, eine Benzyloxygruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellen oder Rl und R2 gemeinsam eine -0-CH2-0-Gruppe bilden; und X ein Halogen, eine Tosyl-, Mesyl- oder Trifluormethan­sulfonyl-Gruppe darstellt; mit einem achiralen oder chiralen Ni(II)-Komplex einer Schiffchen Base einer Verbindung der Formel II in der R3 Wasserstoff oder eine unverzeigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt, in Ge­genwart eines chiralen Katalysators und einer Hilfsbase; und (b) Spalten der in Schritt (a) erhaltenen Verbindung.

  该发明涉及一种制备18F-氟化α-氨基酸和18F-氟化α-氨基酸衍生物的方法。其中包括以下步骤：(a) 将具有以下结构的18F-氟化合物I与R1和R2分别表示氢、羟基、苄氧基或含有1至5个碳原子的烷氧基，或者R1和R2共同形成一个-0-CH2-0-基团；X表示卤素、对甲苯磺酰基、甲磺酰基或三氟甲磺酰基；与具有以下结构的化合物II的R3表示氢或含有1至5个碳原子的直链或支链烷基的非手性或手性Ni(II)络合物、一个手性催化剂和一个辅助碱；以及(b) 分解步骤(a)中得到的化合物。
• Fast and reliable method for the preparation of ortho- and para-[18F]fluorobenzyl halide derivatives: Key intermediates for the preparation of no-carrier-added PET aromatic radiopharmaceuticals
  作者：Christian Lemaire、Lionel Libert、Alain Plenevaux、Joël Aerts、Xavier Franci、André Luxen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.03.015

  日期：2012.6

  Reduction of the aldehydes (>95%) was near-quantitative with an aqueous solution of NaBH4. Halogenation was performed on the same support with different aqueous solutions of concentrated acid (HI, HBr, HCl). The conversion of benzyl alcohols into [18F]fluorobenzyl halides (X = Cl, Br, I) usually proceeded within 2 min at high yields. The halogenation proceeded at room temperature, with the exception of the

  开发了一种适用于从几种[ 18 F]氟苯甲醛自动制备（取代的）[ 18 F]氟苄基卤化物的快速可靠的方法。三甲基苯甲醛三氟甲磺酸铵和硝基前体的芳香亲核取代反应是通过不添加载体的[ 18 F]氟化物实现的。标记后，将含氟18的醛截留在固相萃取（SPE）柱上，然后直接在线上在载体上转化为苄基卤。用NaBH 4水溶液对醛的还原（> 95％）几乎是定量的。在相同的载体上用不同的浓酸水溶液（HI，HBr，HCl）进行卤化。苄基醇向[ 18 F]氟苄基卤化物（X = Cl，Br，I）的转化通常在2分钟内以高收率进行。除2- [ 18 F]氟-3-甲氧基苄基，2-和4- [ 18 F]氟苄基卤化物外，卤化反应在室温下进行，需要使用HBr / HOAc（33％）。通过这种方法，各种[ 18获得的F]氟苄基氯，溴化物和碘化物具有很高的放射化学纯度（> 90％），总放射化学产率为15-70％。从EOB分别在铵