(E)-(3-(trifluoromethyl)buta-1,3-dien-1-yl)benzene | 138559-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3-(trifluoromethyl)buta-1,3-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: [(1E)-3-(trifluoromethyl)buta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 138559-89-4
• 化学式: C₁₁H₉F₃
• 分子量: 198.188
• InChiKey: DRMQXSRQSHLYDL-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-(trifluoromethyl)buta-1,3-dien-1-yl)benzene 在 copper (II)-fluoride 、 sodium perborate tetrahydrate 、 重水 、 碳酸氢钠 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含 CF3 的 1,3-二烯的铜催化高选择性原硼化

  摘要：

  已经开发出铜催化的具有质子源和 B 2 Pin 2 的含CF 3共轭二烯的高选择性原硼化反应。这种化学反应可以抑制众所周知的脱氟反应，并提供具有完整 CF 3 基团的硼化试剂。进一步的研究表明，该化学的官能团耐受性非常好，产物可用作不同类型转化的通用前体。重要的是，使用手性二膦配体，我们开发了第一个使用这种原料合成带有 CF 3 的烯丙基硼试剂的例子。-含手性中心。值得注意的是，通过DFT计算深入研究了反应机理，这可以揭示脱氟被抑制的原因。

  DOI：

  10.1002/anie.202105896
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-烯-2-酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 (E)-(3-(trifluoromethyl)buta-1,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用Peterson Olefination方法对全氟烷基酮进行亚甲基化

  摘要：

  据报道，操作上简单，廉价且快速的途径是将多种三氟甲基酮进行烯化以生成3,3,3-三氟甲基丙烯。使用彼得森烯化方法，该反应使烯烃产物的收率良好至极佳，并且可以在不纯化β-羟基甲硅烷基中间体的情况下进行。该反应可以扩展至其他全氟烷基取代基，并且易于扩大规模。所制备的烯烃可以容易地转化成多种其他的含全氟烷基的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo402577n

文献信息

• Palladium-Catalyzed Trimethylenemethane Cycloaddition of Olefins Activated by the σ-Electron-Withdrawing Trifluoromethyl Group
  作者：Barry M. Trost、Laurent Debien

  DOI：10.1021/jacs.5b07573

  日期：2015.9.16

  α-Trifluoromethyl-styrenes, trifluoromethyl-enynes, and dienes undergo palladium-catalyzed trimethylenemethane cycloadditions under mild reaction conditions. The trifluoromethyl group serves as a unique σ-electron-withdrawing group for the activation of the olefin toward the cycloaddition. This method allows for the formation of exomethylene cyclopentanes bearing a quaternary center substituted by

  α-三氟甲基-苯乙烯、三氟甲基-烯炔和二烯在温和的反应条件下进行钯催化的三亚甲基甲烷环加成。三氟甲基用作独特的 σ-吸电子基团，用于将烯烃活化为环加成。该方法允许形成带有被三氟甲基取代的季中心的外亚甲基环戊烷，这是制药、农用化学品和材料工业感兴趣的化合物。在二烯系列中，环加成以 [3 + 4] 和/或 [3 + 2] 的方式进行以产生七元和/或五元环。这种转变极大地扩大了 TMM 环加成技术的范围，并提供了对反应机理的宝贵见解。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of trifluoroisopropenylzinc reagent with vinyl halides. A novel stereospecific of trifluoromethylated 1,3-dienes
  作者：Jiang Biao、Xu Yuanyao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93982-0

  日期：1992.1

  1,3-Dienes containing a CF3-group were stereospecifically synthesized via palladium-catalyzed cross-coupling of trifluoroiso-propenylzinc reagent with vinyl halides in high yields. A novel CF3-containing nucleoside, 5-(α-CF3-ethenyl)-2′-deoxyuridine (6) was prepared via this methodology.

  通过钯催化三氟异丙烯基锌试剂与乙烯基卤化物的交叉偶联，高产率地立体合成了含有CF 3-基团的1，3-二烯。一种新颖的CF 3含核苷，5-（α-CF 3 -乙烯基）-2'-脱氧尿苷（6）通过这种方法制备。
• Asymmetric Assemblies of 1,3-Dienes, Sulfuric Diamide, and Aldehydes to Access 1,3-Diamines through Relay Amine/Palladium Catalysis
  作者：Jian-Bin Lu、Shu-Yuan Liang、Wu-Tao Gui、Zhi-Chao Chen、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03762

  日期：2023.2.3

  A relay catalytic protocol using pyrrolidine and palladium catalysis has been developed for asymmetric synthesis of 1,3-diamine derivatives from 3-substituted 1,3-dienes, sulfuric diamide, and aldehydes. This one-pot, three-component reaction features the advantages of a high atom step economy and operational simplicity, providing an efficient and straightforward access to valuable 1,3-diamines incorporating

  已经开发了一种使用吡咯烷和钯催化的中继催化方案，用于从 3-取代的 1,3-二烯、硫二酰胺和醛类不对称合成 1,3-二胺衍生物。这种一锅三组分反应具有高原子步经济性和操作简单性的优势，提供了一种高效、直接地获得有价值的 1,3-二胺的途径，这些胺包含具有中等到良好对映选择性的季和三级立体异构中心。
• E-(3-Trifluoromethyl-1,3-butadienyl)di-isopropoxyborane as a potentially useful CF3-containing building block: synthesis and palladium-promoted coupling with aryl halides
  作者：Fuqiang Jin、Yuanyao Xu、Biao Jiang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80481-9

  日期：1993.11

  The title compound was synthesized from a trifluoroisopropenyl-zinc reagent and E-(2-bromoethenyl)di-isopropoxyborane. As a potentially useful building block for trifluoromethylated compounds, this trifluoromethyl-containing boron reagent underwent a palladium-catalyzed stereospecific coupling reaction with aryl halides to afford E-1-aryl-3-trifluoromethyl-1,3-butadienes.